Amentoflavona

 
Amentoflavona
Nombre IUPAC
8-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-2-hydroxy-phenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
General
Otros nombres Didemethyl-ginkgetin
3′,8′′-Biapigenin
Fórmula molecular C30H18O10 
Identificadores
Número CAS 1617-53-4
ChEBI 2631
ChEMBL 63354
ChemSpider 4444919
PubChem 5281600
UNII 9I1VC79L77
KEGG C10018
O=C1\C=C(/Oc2cc(O)cc(O)c12)c6cc(c5c(O)cc(O)c3c5O/C(=C\C3=O)c4ccc(O)cc4)c(O)cc6
InChI=1S/C30H18O10/c31-15-4-1-13(2-5-15)24-12-23(38)29-21(36)10-20(35)27(30(29)40-24)17-7-14(3-6-18(17)33)25-11-22(37)28-19(34)8-16(32)9-26(28)39-25/h1-12,31-36H
Key: YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 538,089997 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Amentoflavona es un biflavonoide (bis-apigenina) constitutivo de un número de plantas, incluyendo Ginkgo biloba, Chamaecyparis obtusa, Hypericum perforatum) y Xerophyta plicata.

Amentoflavona puede interactuar con muchos medicamentos por ser un potente inhibidor de CYP3A4 y CYP2C9, que son las enzimas responsables del metabolismo de algunos fármacos en el organismo. También es un inhibidor de la catepsina B humana.

Amentoflavona tiene una variedad de actividades in vitro, incluyendo actividad antimalárica, actividad contra el cáncer (que puede, al menos en parte, ser mediada por su inhibición de la sintasa de ácidos grasos ), y afinidades por los receptores opioides (como un antagonista) y por el sitio alostérico (benzodiazepina) en el receptor GABAA como modulador alostérico negativo.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 Pan X, Tan N, Zeng G, Zhang Y, Jia R (octubre de 2005). «Amentoflavone and its derivatives as novel natural inhibitors of human Cathepsin B». Bioorg. Med. Chem. 13 (20): 5819-25. PMID 16084098. doi:10.1016/j.bmc.2005.05.071.
  3. ↑ Williams, Christine A.; Harborne, Jeffrey B.; Tomas-Barberan A., Francisco (1987). «Biflavonoids in the primitive monocots Isophysis tasmanica and Xerophyta plicata». Phytochemistry 26 (9): 2553. doi:10.1016/S0031-9422(00)83875-3.
  4. ↑ Kimura, Y; Ito, H; Ohnishi, R; Hatano, T (enero de 2010). «Inhibitory effects of polyphenols on human cytochrome P450 3A4 and 2C9 activity». Food Chemistry Toxicology 48 (1): 429-35. PMID 19883715. doi:10.1016/j.fct.2009.10.041.
  5. ↑ «Inhibitors of Plasmodium falciparum M1- Family Alanyl Aminopeptidase (M1AAP)».
  6. ↑ Lee, JS; Lee, MS; Oh, WK; Sul, JY (August 2009). «Fatty acid synthase inhibition by amentoflavone induces apoptosis and antiproliferation in human breast cancer cells» (PDF). Biological & Pharmaceutical Bulletin 32 (8): 1427-1432. PMID 19652385. doi:10.1248/bpb.32.1427.
  7. ↑ Wilsky, S; Sobotta, K; Wiesener, N; Pilas, J; Althof, N; Munder, T; Wutzler, P; Henke, A (febrero de 2012). «Inhibition of fatty acid synthase by amentoflavone reduces coxsackievirus B3 replication». Archives of Virology 157 (2): 259-269. PMID 22075919. doi:10.1007/s00705-011-1164-z.
  8. ↑ Lee, JS; Sul, JY; Park, JB; Lee, MS; Cha, EY; Song, IS; Kim, JR; Chang, ES (mayo de 2013). «Fatty Acid Synthase Inhibition by Amentoflavone Suppresses HER2/neu(erbB2) Oncogene in SKBR3 Human Breast Cancer Cells». Phytotherapy Research 27 (5): 713-720. PMID 22767439. doi:10.1002/ptr.4778.
  9. ↑ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE. (agosto de 2007). «Flavonoids as opioid receptor ligands: identification and preliminary structure-activity relationships». J Nat Prod. 70 (8): 1278-82. PMC 2265593. PMID 17685652. doi:10.1021/np070194x.
  10. ↑ Hanrahan, JR; Chebib, M; Davucheron, NL; Hall, BJ; Johnston, GA (2003). «Semisynthetic preparation of amentoflavone: A negative modulator at GABA(A) receptors». Bioorganic & medicinal chemistry letters 13 (14): 2281-4. PMID 12824018.