Anhalamina

 
Anhalamina
Nombre IUPAC
1,2,3,4-Tetrahidro-6,7-dimetoxi-8-isoquinolinol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C11H15NO3
Identificadores
Número CAS 643-60-7
ChEBI 31543
ChemSpider 62716
UNII J4WH1Y00ON
KEGG C12231
InChI=InChI=1S/C11H15NO3/c1-14-9-5-7-3-4-12-6-8(7)10(13)11(9)15-2/h5,12-13H,3-4,6H2,1-2H3
Key: DVQVXTPSJBCBJI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 209,244 g/mol
Punto de fusión 190 °C (463 K)
Propiedades químicas
Acidez pKa1 = 18.8(50%2-propanol ac.) pKa2= 11.3 (50 % 2-propanol ac.) pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La anhalamina es un alcaloide aislado de las cactáceas Anhalonium lewinii (Lophophora williamsii), Lophophora diffusa y Gymnocalycium gibbosum .

Derivados

N-formilanhalamina: Constituyente del peyote (Lophophora williamsii)
N-Acetil anhalamina: Constituyente del peyote (Lophophora williamsii)
N-Metilanhalamina (Anhalidina) CAS: 2245-94-5. Alcaloide aislado de Lophophora williamsii, de Pelecyphora aselliformis y Stetsonia coryne (Cactaceae). PF: 132 °C. pKa1=17.7 (50 % 2-propanol ac.) pKa2=11.1 (50 % 2-propanol ac.)
N,N-Dimetilanhalonamina (Anhalotina) CAS: 19267-93-7; alcaloide encontrado en (Lophophora williamsii).

Su biosíntesis procede de una catecolamina y un arilacetaldehído

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Todd, J.S. et al., J. Nat. Prod., 1969, 32, 395
  3. ↑ Späth, E. et al., Ber., 1934, 67, 2100; 1935, 68, 501; 1935, 68, 944
  4. ↑ Heffter, A.Ber., 1901, 34, 3004
  5. ↑ Kapadia, G.J. et al., Chem. Comm., 1968, 1688
  6. ↑ Kametani, T. et al., Yakugaku Zasshi, 1966, 86, 913
  7. ↑ Kapadia, G.J. et al., J. Pharm. Sci., 1968, 57, 254
  8. ↑ Lundström, J. et al., Tet. Lett., 1968, 4437
  9. ↑ Khanna, K.L. et al., Phytochemistry, 1970, 9, 1811