Inicios
Olsen creció en Middletown, Pensilvania. Se sintió motivado a jugar fútbol universitario en la Universidad de Virginia porque el equipo acababa de ganar cuatro campeonatos de la División I de la NCAA y era entrenado por Bruce Arena, quien ya lo había entrenado en su adolescencia. Durante su estancia en la UVA, los Cavaliers llegaron a dos Final Fours y ganaron dos títulos del Torneo de Fútbol Masculino de la ACC, siendo nombrado MVP del Torneo de la ACC en 1997. Ese mismo año, avanzaron a la final de la NCAA después de que Olsen anotara dos goles para vencer 3-1 a los St. Louis Billikens en la semifinal. En sus tres años de carrera, acumuló 34 goles, 41 asistencias y 109 puntos. Durante su penúltimo año, fue nombrado Jugador del Año de Soccer America en 1997.
Como profesional
Olsen ingresó a la MLS como jugador del Proyecto-40 y fue transferido al D. C. United el 27 de diciembre de 1997, poco después de terminar su temporada juvenil en la Universidad de Virginia. En 1998, brilló como mediocampista derecho con el United y durante su temporada inaugural se ganó la titularidad tras anotar cuatro goles y dar ocho asistencias.
En 2000, fue cedido al Nottingham Forest de Inglaterra. Sin embargo, poco antes de que su traspaso al club inglés fuera inminente, sufrió otra lesión de tobillo, y esta lesión puso fin prematuramente a sus ambiciones de una carrera en Europa. Tras perderse toda la temporada 2001, también se perdió casi la mitad de 2002 durante su período de recuperación.
Dado que la persistente lesión de tobillo le había restado gran parte de la velocidad que siempre lo había distinguido como extremo, se cambió al centro del campo, una transición a la que se adaptó rápidamente gracias a su excepcional inteligencia de juego. El 24 de noviembre de 2009, anunció su retiro del fútbol debido a persistentes lesiones en el tobillo tras 12 temporadas como profesional. En el momento de su retiro, ocupaba el segundo lugar en partidos jugados, minutos jugados, goles ganadores y el tercero en asistencias y tiros a puerta para el D. C. United.
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