El clordano (nombre químico: 1,2,4,5,6,7,8,8-octacloro-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-metanoindano), es un compuesto químico utilizado como plaguicida muy activo contra determinados tipos de insectos. Pertenece al grupo o familia de los denominados insecticidas organoclorados. Se obtiene por condensación del hexaclorociclopentadieno con ciclopentadieno seguido de la cloración del producto resultante. El resultado, cuando se obtiene industrialmente, es una mezcla de isómeros cis/trans junto con otros compuestos relacionados. Los isómeros puros son sólidos blancos insolubles en agua, aunque es soluble en disolventes orgánicos.Como otros insecticidas clorados, el clordano se clasifica como un contaminante orgánico peligroso para la salud humana, ya que es de lenta degradación en el medio ambiente y es bioacumulable en los cuerpos grasos de humanos y animales. La exposición a este compuesto se ha relacionado con cáncer, diabetes y trastornos neurológicos.
Producción, composición y usos
El desarrollo técnico del clordano fue descubierto por casualidad por Julius Hyman en 1948 mientras buscaba posibles usos para un subproducto de la fabricación del caucho sintético. Encontró que por cloración de este producto se obtenían ciertas sustancias con potente actividad insecticida. Además, el proceso resultó ser fácil de llevar a cabo y muy económico. Según fuera de intensa la cloración, se podía obtener heptacloro, clordano o nonacloro, todos con una estructura molecular de ciclodieno.
trans-clordano
trans-clordano
cis-clordano
cis-clordano
trans-nonacloro
trans-nonacloro
Heptacloro
Heptacloro
El hexaclorociclopentadieno forma un aducto de Diels-Alder con el ciclopentadieno para dar formar un aducto inetermedio que, tras posterior cloración, produce predominantemente dos isómeros de clordano, α o cis- y β (trans-), además de otros productos como el trans-nonacloro y el heptacloro. El isómero β se conoce popularmente como γ siendo este el que presenta mayor bioactividad. La mezcla compuesta por 147 componentes se denomina clordano técnico y es un líquido marrón soluble en disolventes orgánicos.
Síntesis del clordano
El clordano es un insecticida muy activo contra plagas de termitas, cucarachas y gusanos, entre otros insectos. Se ha comercializado como una mezcla de cis- y tras-clordano con cis- y trans-nonacloro en forma de polvo blanquecino o en formulaciones oleosas, emulsiones y aerosoles. Estos productos se vendieron en Estados Unidos desde 1948 hasta 1988 y en la Unión Europea hasta 1981, en que fueron prohibidos mediante la directiva 79/117/EEC de 1978 relativa a la prohibición de salida al mercado y de utilización de productos fitosanitarios que contengan determinadas sustancias activas, aunque se ha seguido utilizando en algunos países de Asia, África y América.
Resumen de la medida de prohibición
El clordano es muy persistente en el medio ambiente pues no se degrada fácilmente. Como otros organoclorados, ha sido identificado como un potencial riesgo para la salud humana y medioambiental.
Entre 1948 y 1988, el clordano fue un pesticida común para los cultivos de maíz y cítricos, así como un método para el control de termitas en el hogar.La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos informó que más de 30 millones de hogares fueron tratados con clordano técnico o clordano técnico con heptacloro. Pruebas realizadas en el aire interior de viviendas tratadas con clordano muchos años después del tratamiento, mostraron niveles muy por encima de los considerados como niveles de riesgo, estimándose que la vida media de este insecticida es de 10 a 20 años. En consecuencia, debido a la preocupación por los daños a la salud humana y al medio ambiente, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibió todos los usos del clordano en 1983, excepto el control de termitas en estructuras de madera (por ejemplo, casas), pero tras numerosos informes sobre la presencia de clordano en el aire interior de viviendas tratadas, la EPA prohibió el resto de su uso en 1988. En Europa, una Directiva del Consejo de diciembre de 1978 estableció un marco para su control junto con otros productos fitosanitarios, y el Reino Unido también lo incluyó en su "Lista Roja" de contaminantes prioritarios en aguas superficiales.
Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana
El clordano es un plaguicida persistente y bioacumulativo en el medio ambiente, con potenciales efectos adversos para la salud y para el medio ambiente por la continua exposición a largo plazo a través del agua, alimentos y otras fuentes. Las vías de exposición al clordano incluyen la ingestión de cultivos cultivados en suelo contaminado con clordano, la inhalación de aire en hogares tratados con clordano y en vertederos, así como la ingestión de alimentos ricos en grasas como carne, pescado y productos lácteos, ya que el clordano se acumula en el tejido graso. El clordano se excreta lentamente a través de las heces, la orina y la leche materna en mujeres lactantes. Puede atravesar la placenta y ser absorbido por los fetos en desarrollo en mujeres embarazadas. Un producto de degradación del clordano, el metabolito oxiclordano, se acumula en la sangre y el tejido adiposo con la edad.
De particular preocupación es su demostrada respuesta carcinogénica en roedores de laboratorio y su potencial impacto para la salud humana por la difundida contaminación medioambiental en la cadena alimentaria. La exposición al clordano/heptacloro y/o sus metabolitos (oxiclordano, epóxido de heptacloro) son factores de riesgo para la diabetes tipo 2 y diversos tipos de cáncer. Un estudio epidemiológico realizado por el Instituto Nacional del Cáncer informó que niveles más altos de clordano en el polvo de los pisos de las viviendas se asociaron con mayores tasas de linfoma no Hodgkin en los ocupantes.
Los efectos no cancerígenos de los compuestos de clordano, que incluyen diabetes, resistencia a la insulina, migrañas, infecciones respiratorias, activación del sistema inmunitario, ansiedad, depresión, visión borrosa, confusión, convulsiones intratables y daño neurológico permanente.
12Turnbull, Alan (31 de diciembre de 1996). «Chap. Chlorinated Pesticides». En R. E. Hester and Roy M. Harrison, ed. Chlorinated Organic Micropollutants(en inglés). Royal Society of Chemistry. ISBN978-0-85404-225-8.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Secretaría para el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo aplicable a ciertos plaguicidas y productos químicos peligrosos objeto de comercio internacional - Apéndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII - diciembre de 2005.
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