Floretina

Floretina
Nombre IUPAC
	3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
General
Otros nombres	Dihidronaringenina; floretol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H14O5
Identificadores
Número CAS	60-82-2
ChEBI	17276
ChEMBL	CHEMBL45068
ChemSpider	4624
DrugBank	DB07810
PubChem	4788
UNII	S5J5OE47MK
KEGG	C00774
	SMILES C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2; Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	274,26 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Floretina es una dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Se puede encontrar en las hojas del árbol de la manzana y el albaricoque de Manchuria.

Farmacología

La floretina inhibe el transporte activo de glucosa en las células por SGLT1 y SGLT2, aunque la inhibición es más débil que por su glucósido florizina. La florizina vía oral consumida se convierte casi en su totalidad en floretina por las enzimas hidrolíticas en el intestino delgado. Un efecto importante de esto es la inhibición de la absorción de glucosa por el intestino delgado y la inhibición de la reabsorción renal de glucosa. La floretina también inhibe una variedad de transportadores de urea. Ello induce a la pérdida de urea y a la diuresis cuando se combina con dietas altas en proteínas.

La floretina se ha encontrado que inhibe GLUT2.

Metabolismo

Floretina hidrolasa utiliza floretina y agua para producir floretato y floroglucinol.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). «Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273-2278. doi:10.1021/jf00056a057. Archivado desde el original el 26 de julio de 2012. Consultado el 27 de abril de 2015.
↑ «Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica)» (PDF). North Dakota State University. Consultado el 30 de enero de 2014.
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1 2 Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
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↑ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): -487-F494. ISSN 1931-857X. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 21 de octubre de 2012.

Enlaces externos

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Datos: Q2268463

[1] Número CAS

[2] Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). «Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273-2278. doi:10.1021/jf00056a057. Archivado desde el original el 26 de julio de 2012. Consultado el 27 de abril de 2015.

[ndsu-3] «Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica)» (PDF). North Dakota State University. Consultado el 30 de enero de 2014.

[4] Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1 de diciembre de 1962). «Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney». American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975-979. ISSN 0002-9513. Consultado el 21 de octubre de 2012.

[Idris2009-5] 1 2 Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x.

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[7] Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (11 de mayo de 2004). «Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469-7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado el 21 de octubre de 2012.

[8] Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): -487-F494. ISSN 1931-857X. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 21 de octubre de 2012.