Las canciones de Hard Bargain fueron grabadas en cuatro semanas de agosto de 2010, según Harris. Solo contó con la participación de dos músicos, el productor Jay Joyce y Giles Reaves, además de la propia cantante. En diciembre de 2010 fueron filmados seis videoclips en Laughing House Studios de Nashville, dirigidos por Jack Spencer. Los videoclips fueron incluidos en el DVD de la edición deluxe del álbum.
La canción inicial, «The Road», es un homenaje a Gram Parsons, mentor musical de Harris que falleció en 1973, mientras que «Darlin' Kate» es un tributo a Kate McGarrigle, quien falleció a causa de un cáncer en 2010. Kate, al igual que su hermana Anna McGarrigle, colaboró con Emmylou en numerosas ocasiones desde la década de 1970.