Durante las presidencias de Truman y Eisenhower, se presentó en la Casa Blanca. A finales de la década de 1940, Hildegarde se había convertido en la vocalista de cabaret mejor pagada del mundo, ganando según se informa unos 150.000 dólares al año, y continuó apareciendo con frecuencia en los clubes nocturnos de Nueva York durante la década siguiente. Las inversiones y su trabajo en publicidad le proporcionaron unos ingresos cómodos incluso después de que los gustos musicales cambiaran con el auge del rock y de la música pop.
Décadas de 1930 y 1940
En 1932, mientras vivía en una pensión en Nueva Jersey, Hildegarde se hizo amiga de la hija del propietario, Anna Sosenko, quien estaba iniciando una carrera como compositora y se convirtió en su mánager. Hildegarde actuó en la revista musical «Stars on Parade» del empresario Gus Edwards y siguió su consejo de utilizar únicamente su primer nombre en el mundo del espectáculo. Tras otros compromisos en la ciudad de Nueva York, ella y Sosenko viajaron a Londres, donde Hildegarde actuó durante un mes en 1933 en el Café de Paris, un elegante club nocturno. Desarrolló aún más su espectáculo teatral en París, habiendo aprendido a cantar en francés, alemán y otros idiomas europeos, cultivando una imagen de sofisticación cosmopolita. Esto llevó a que los críticos de clubes nocturnos dudaran de «si era una estadounidense con acento francés o una francesa con acento estadounidense». Más tarde, Hildegarde consiguió importantes contratos en Londres, presentándose en eventos como las celebraciones del Jubileo de Jorge V y la coronación de Jorge VI. También realizó numerosas actuaciones para la BBC, lo que la convirtió en la primera vocalista estadounidense en obtener un contrato de ese tipo.
En las décadas de 1930 y 1940, Hildegarde se presentaba en cabarés y suppers clubs hasta 45 semanas al año. Sus discos se vendían por cientos de miles, y sus admiradores iban desde soldados durante la Segunda Guerra Mundial hasta el rey Gustavo VI Adolfo de Suecia y el duque de Windsor. En algunas de sus grabaciones, estuvo acompañada por el director de banda Carroll Gibbons. Durante los años 40, apareció en Raleigh Room, un programa de NBC Radio.
A finales de la década de 1940, Hildegarde realizó una gira por Europa. Siendo una católica practicante, fue recibida por el Papa Pío XII en su residencia de verano, Castel Gandolfo. Aparecía con frecuencia en eventos benéficos en apoyo de hospitales, escuelas e iglesias. Para sus actuaciones, usaba vestidos elegantes y guantes largos, incluso cuando tocaba el piano: «Miss Piggy me robó la idea de los guantes», dijo una vez. Conocida por ser muy coqueta, Hildegarde contaba anécdotas pícaras mientras repartía rosas de tallo largo a los hombres del público.
Su canción «Darling, Je Vous Aime Beaucoup» se presentó en la película de 1937 Love and Hisses. Las palabras en francés del título, que significan «Cariño, te quiero mucho», se utilizan como estribillo. Alcanzó el puesto número 21 en las listas de éxitos de 1943 y se convirtió en su canción insignia. Otros de sus títulos conocidos fueron la canción alemana de tiempos de guerra «Lili Marleen», cantada en inglés de una manera muy diferente a la otra famosa versión de Marlene Dietrich. Otras de sus canciones populares fueron «The Last Time I Saw Paris» de Jerome Kern y Oscar Hammerstein, e «I'll See You Again» de Noël Coward. Antes de la Segunda Guerra Mundial, estuvo entre los primeros artistas en hacer apariciones en televisión. Tras regresar a los Estados Unidos, firmó un contrato discográfico con Decca, que produjo varios lanzamientos comercialmente exitosos, entre ellos un álbum con seis canciones de Vernon Duke.
Años posteriores
Desde la década de 1950 hasta la de 1970, junto con su trabajo en cabarés y su carrera discográfica, Hildegarde apareció en especiales de televisión y realizó giras con la compañía nacional del musical Follies de Stephen Sondheim. A partir del 28 de septiembre de 1954, actuó en la serie de televisión The Blue Angel. En 1964, interpretó una canción para la campaña fallida de nominación presidencial de Margaret Chase Smith; la canción se llamaba «Leave It to the Girls» y fue escrita por Gladys Shelley.
Para su cumpleaños número 80, el 1 de febrero de 1986, fue homenajeada con un concierto con entradas agotadas en el Carnegie Hall. En 1997, Annie Leibovitz fotografió a Hildegarde, de 91 años, en su casa de Turtle Bay para la revista Vanity Fair. En el texto adjunto, el socialité Richard Merkin la llamó «la artista de cabaret de etiqueta por excelencia desde poco después de que se inventara el piano». Junto con Julie Wilson, Lena Horne y Eartha Kitt, Hildegarde fue presentada como una de las «cuatro legendarias estrellas de cabaret [que] han desafiado al tiempo y a la edad para iluminar la noche de Nueva York».
