Trayectoria
Primeros años
Cuypers comenzó su carrera en el Zwaluw Vechmaal, seguido por el Excelsior Veldwezelt de la Cuarta División de Bélgica. Cuando este último quebró en 2012, Cuypers fue transferido a Visé. Jugó con Les Oies durante 3 temporadas y finalmente fue fichado por el Standard de Lieja, equipo de la Pro League de Bélgica, en el verano de 2014, cuando el Visé también quebró.
Standard de Lieja
Tras llegar a Les Rouches, Cuypers causó una gran impresión en su temporada de debut con el equipo sub-19 del club, anotando 31 goles y dando 13 asistencias. Añadió 2 goles más con el Standard de Lieja Sub-21, lo que despertó el interés de varios de los mejores clubes europeos. En junio de 2015, Cuypers firmó un contrato de 2 años con el Standard de Lieja e hizo su debut profesional el 3 de abril de 2016, entrando como suplente de Renaud Emond, durante el partido de vuelta play-offs como local ante el Waasland-Beveren.
Ergotelis
En verano de 2017, Cuypers fue adquirido por el Ergotelis, equipo de la Superliga de Grecia, propiedad del empresario egipcio Maged Samy, quien también era dueño en ese momento del Lierse, equipo de la Segunda División de Bélgica. A pesar de los rumores de una posible cesión al Lierse, Cuypers firmó un contrato de 2 años con el equipo cretense.
Desde su primera temporada con los cretenses, Cuypers se convirtió en titular indiscutible y causó un impacto inmediato en su nuevo club, anotando 3 goles en los primeros cuatro partidos de la Superliga de Grecia 2017-18. Anotó su primer doblete contra Veria el 21 de enero de 2018, y lo volvió a hacer el 1 de abril contra el Panegialios en una importante victoria en casa por 5-1 a favor de los cretenses. Se convirtió en el primer jugador en marcar más de 20 goles para el Ergotelis en una sola temporada en 12 años, una hazaña que le valió a Cuypers un lugar en la lista de máximos goleadores históricos del club en la Primera División de Grecia. El 20 de mayo de 2018, Cuypers marcó su cuarto doblete de la temporada en una victoria en casa por 5-1 contra el Aiginiakos, lo que consolidó la posición de su equipo por encima de la zona de descenso. Tras marcar 22 goles en 28 partidos, Cuypers se convirtió en el jugador más goleador en la historia del club en esta competición, superando la marca de 21 goles en la temporada 2006 de Patrick Ogunsoto, leyenda goleadora del Ergotelis. Gracias a su rendimiento, se comentó que llamó la atención de algunos clubes importantes de Primera División, incluyendo al recién coronado campeón el AEK Atenas, Sin embargo, a pesar de los informes que indicaban que los dos equipos habían llegado a un acuerdo, el traspaso se cayó después de que tanto Cuypers como el entrenador Jacques Lichtenstein hicieran declaraciones a la prensa belga, en las que descartaron cualquier traspaso al AEK Atenas, supuestamente por «falta de respeto». Posteriormente, no se presentó a la preparación de pretemporada 2018-19 del Ergotelis y, finalmente, quedó fuera del equipo.
Olympiakos FC
El 18 de junio de 2019, Cuypers se unió al Olympiakos FC, firmando un contrato de 3 años. Durante la temporada 2018-19, el delantero belga no jugó ni un solo partido con el Ergotelis; el club cretense terminó en cuarto lugar de la Football League y no logró ascender.
KV Malinas
El 14 de junio de 2021, se anunció oficialmente su traspaso al KV Malinas, equipo con el que firmó un contrato de 4 años. Disputó 36 partidos y anotó 13 goles.
Chicago Fire FC
El 6 de febrero de 2024, Cuypers firmó un contrato hasta 2026 con opción a 2027 con el Chicago Fire FC, equipo de la Major League Soccer, por una cifra récord para el club. Finalizó su primera temporada en el club con 10 goles en 31 partidos, siendo el máximo goleador del equipo. En 2025, volvió a ser el máximo goleador de su equipo, con 17 goles en la MLS y 21 goles en todas las competencias.
En la temporada 2026, antes de la pausa por la Copa Mundial de la FIFA 2026, el belga estaba siendo el máximo goleador de la MLS, con 13 goles en 11 partidos. No obstante, en junio, la directiva del Chicago Fire contrató al delantero Robert Lewandowski. Por consiguiente, Cuypers previó que perdería protagonismo gracias a la llegada del polaco, por lo que buscó salir del club. En total, anotó 44 goles en 82 partidos.
.svg){kind=small}
Bélgica
