Indigoidina

 
Indigoidina
Nombre IUPAC
5-Amino-3-[5-amino-1,6-dihidro-2,6-dioxo-3(2H)-piridiniliden]-2,6(1H,3H)-piridinodiona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H8N4O4
Identificadores
Número CAS 2435-59-8
ChEBI 79296
ChemSpider 4590923
PubChem 5492261
InChI=InChI=1S/C10H8N4O4/c11-5-1-3(7(15)13-9(5)17)4-2-6(12)10(18)14-8(4)16/h1-2H,11-12H2,(H,13,15,17)(H,14,16,18)/b4-3+
Key: ALDIVIWLBSDGGN-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amorfo color azul
Masa molar 248,198 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La indigoidina es un pigmento azul alcaloidal bispiridínico aislado de Corynebacterium insidiosum, Pseudomonas indigofera, Arthrobacter atrocyaneus, Arthrobacter polychromogenes y Vogesella indigofera. Es muy insoluble en disolventes orgánicos. Es soluble en ácidos calientes concentrados. UV: [neutro]λmax605 (log ε4.33) (N-metilpirrolidina).

Biosíntesis

La indigoidina es biosintetizada por un complejo enzimático del tipo de las polipéptido sintasas, en donde la glutamina se oxida, heterocicliza y se dimeriza

Derivados

La N5,N5′-Didodecilindigoidina es un derivado de la indigoidina. Este pigmento fue aislado del barohalopsicrófilo Shewanella violacea cepa DSS12. CAS 601473-30-7; fórmula molecular: C34H56N4O4; PM = 584.841; su aspecto son cristales violetas que funden a 265 °C.

Síntesis

Dieris y colaboradores sintetizaron la indigoigina en 1979

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Takahashi, H. et al., J. Biol. Chem., 2007, 282, 9073- 9081
  3. ↑ Kuhn, R. et al., Arch. Mikrobiol., 1965, 51, 71- 84
  4. ↑ Kuhn, R. et al., Chem. Ber., 1965, 98, 2139- 2153
  5. ↑ M. Muller et al. Metabolic Engineering 14 (2012) 325–335
  6. ↑ Kobayashi, H. et al., Extremophiles, 2007, 11, 245- 250
  7. ↑ Dieris, C.-G. et al., Synthesis, 1979, 948- 950