3-metil-1-butanamina

 
3-metil-1-butanamina
Nombre IUPAC
3-metilbutan-1-amina
General
Otros nombres 1-amino-3-metilbutano
3-metil-1-butilamina
Isoamilamina
Isobutilcarbilamina
Isopentilamina
Leucamina
Fórmula semidesarrollada (CH3)2-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C5H13N
Identificadores
Número CAS 107-85-7
ChEBI 43689
ChEMBL CHEMBL42003
ChemSpider 7769
PubChem 7894
UNII LPO0L33SHY
KEGG C02640
CC(C)CCN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o de color pajizo.
Olor Amoniacal
Densidad 751 kg/m³; 0,751 g/cm³
Masa molar 87,16 g/mol
Punto de fusión −60 °C (213 K)
Punto de ebullición 87 °C (360 K)
Presión de vapor 51,1 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4089
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,1 × 102 g/L
log P 1,28
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 272,15 K (−1 °C)
NFPA 704

2
3
0
 
Temperatura de autoignición 638,15 K (365 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina 3-pentanamina
diaminas Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 3-metil-1-butanamina es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como isoamilamina, isobutilcarbilamina, isopentilamina y leucamina.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 3-metil-1-butanamina es un líquido incoloro o con un ligero color pajizo que posee un aroma amoniacal. Solidifica a -60 °C y hierve a 96 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,751 g/cm³) y, en estado gaseoso, su densidad es tres veces mayor que la del aire. Al igual que la 1-pentanamina, la 3-metil-1-butanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua).

Papel biológico

La 3-metil-1-butanamina es una amina biogénica que participa en el metabolismo tanto de plantas como de bacterias. Por otra parte, dado que las aminas biogénicas pueden causar efectos adversos para la salud, se ha analizado el nivel de 3-metil-1-butanamina en vinos procedentes de viñedos donde se han aplicado fertilizantes nitrogenados; se ha constatado que la fertilización nitrogenada tiene un efecto significativo en la formación de esta amina en mostos y vinos.

Asimismo, se ha estudiado el uso de esta amina —en la forma de x-bromo-N-(3-metilbutil)benzamida (x=3,4)— para la síntesis de compuestos de uso terapéutico que modifican la expresión y/o actividad de la proteína supresora de tumores p53.

Síntesis y usos

Esta amina puede sintetizarse a partir de L-leucina, glicerol y lactosa, obteniéndose como productos de reacción 3-metil-1-butanamina y ácido succínico. También se puede elaborar a partir de ioduro de isoamilo y amoníaco, obteniéndose en este caso isopentano como subproducto. Asimismo, la reducción de isovaleronitrilo con sodio metálico fundido en tolueno, permite obtener, después de añadir etanol y ácido clorhídrico, 3-metil-1-butanamina.

A su vez, la 3-metil-1-butanamina es precursor para la síntesis de ciclopentanamina, en una reacción en la que participan aminas derivadas del antraceno y que es catalizada por escandio(III).

En cuanto a sus usos, la 3-metil-1-butanamina constituye un producto intermedio en la elaboración de productos farmacéuticos, aditivos para pinturas, cosméticos, pesticidas y tintes.

Precauciones

La 3-metil-1-butanamina es un líquido inflamable cuya temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un gas inflamable o mezcla de aire-vapor en contacto con el aire arde espontáneamente— es de 365 °C. Tiene su punto de inflamabilidad a -1 °C. Es una sustancia irritante en piel, ojos y pulmones.

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-metil-1-butanamina:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 Isoamylamine (ChemSpider)
  3. ↑ Isoamylamine (Chemical Book)
  4. 1 2 Methylbutyleamine (Chemicalland)
  5. ↑ Isopentylamine (ChEBI)
  6. ↑ Smit I, Pfliehinger M, Binner A, Großmann M, Horst WJ, Löhnertz O (2014). «Nitrogen fertilisation increases biogenic amines and amino acid concentrations in Vitis vinifera var. Riesling musts and wines.». Journal of the science of food and agriculture 94 (2064-2072).
  7. ↑ COMPOUNDS FOR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AFFECTING P53 EXPRESSION AND/OR ACTIVITY (2014). Scherrer, Didier; et al. Patente 20140206690 A1.
  8. ↑ Isopentylamine (Molbase)
  9. ↑ Saburo Miduno, Ycshitaro Takayama (1942). «Studies on Amino-Acids and Related Compounds. XV. The Formation of Isovaleronitrile from Leucine by Electrolysis». Bulletin of the Chemical Society of Japan 17 (3): 136-140. Consultado el 15 de julio de 2016.
  10. ↑ Nicolas Giuseppone, Jean-Louis Schmitt, Evan Schwartz, and Jean-Marie Lehn (2005). «Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes». J Am Chem Soc. 127 (15): 5528-5539. Consultado el 15 de julio de 2016.