J-113,397

J-113,397
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
Identificadores
Número CAS 256640-45-6
PubChem 5311194
ChemSpider 4470714
UNII 00M5444DIY
ChEMBL 357076
Datos químicos
Fórmula C24H37N3O2 
Peso mol. 399.579-1 g/mol
C4CCCCCCC4CN(CC1CO)CCC1n3c2ccccc2n(CC)c3=O
InChI=1S/C24H37N3O2/c1-2-26-22-12-8-9-13-23(22)27(24(26)29)21-14-15-25(17-20(21)18-28)16-19-10-6-4-3-5-7-11-19/h8-9,12-13,19-21,28H,2-7,10-11,14-18H2,1H3/t20-,21+/m0/s1
Key: MBGVUMXBUGIIBQ-LEWJYISDSA-N
Sinónimos J-113,397
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J-113,397 es un fármaco opioide que fue el primer compuesto que se descubrió que es un antagonista altamente selectivo del receptor de nociceptina, también conocido como receptor ORL-1. Es cientos de veces más selectivo para el receptor ORL-1 que para otros receptores opioides, y sus efectos en animales incluyen la prevención del desarrollo de tolerancia a la morfina, la prevención de la hiperalgesia inducida por la administración intracerebroventricular de nociceptina (orfanina FQ), así como la estimulación de la liberación de dopamina en el cuerpo estriado, lo que aumenta los efectos gratificantes de la cocaína, pero puede tener aplicación clínica en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.

Referencias

  1. ↑ «Discovery of the first potent and selective small molecule opioid receptor-like (ORL1) antagonist: 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3- hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1, 3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397)». Journal of Medicinal Chemistry (en inglés) 42 (25): 5061-3. Diciembre de 1999. PMID 10602690. doi:10.1021/jm990517p.
  2. ↑ «A new synthetic approach to 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one(J-113397), the first non-peptide ORL-1 receptor antagonist». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 9 (7): 1871-7. Julio de 2001. PMID 11425589. doi:10.1016/s0968-0896(01)00085-2.
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  4. ↑ «A new synthesis of the ORL-1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidinyl]-3-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J-113397) and activity in a calcium mobilization assay». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 16 (2): 822-9. Enero de 2008. PMC 2323199. PMID 17976996. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.023.
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