Jervina

 
Jervina
Nombre IUPAC
(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-Hexadecahidro-3-hidroxi-3',6',10,11b-tetrametil-espiro[9H-benzo[a]fluoreno-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]piridin]-11(1H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada C27H39NO3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 469-59-0
Número RTECS WG9700000
ChEBI 6088
ChEMBL CHEMBL186779
ChemSpider 9694
PubChem 10098
UNII 19V3ECX465
KEGG C10811
InChI=InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-21-24(28-13-14)16(3)27(31-21)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(20)25(30)22(19)15(27)2/h5,14,16,18-21,23-24,28-29H,6-13H2,1-4H3/t14-,16+,18-,19-,20-,21+,23+,24-,26-,27-/m0/s1
Key: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas
Masa molar 425,6 g/mol
Punto de fusión 573 K (300 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La jervina/jervin es un esteroidal aislado de diversas plantas del género Veratrum. Es similar a la ciclopamina, también presente en el género . Su estructura fue elucidada por Fried en 1953.

Efectos fisiológicos

La jervina es un potente teratógeno implicado con defectos natales cuando es consumida por animales en un cierto periodo de tiempo en su gestación. En casos severos puede causar ciclopía y holoprosencefalia. LD50 = 9.3 mg/kg.

Referencias JERVIN S. MARQUEZ PEREZ

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Josef Fried, Anna Klingsberg (1953). «The Structure of Jervine. III. Degradation to Nitrogen-free Derivatives». J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 4929-4938. doi:10.1021/ja01116a017.
  3. ↑ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). «Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened». Genes Dev. 16 (21): 2743-2748. PMC 187469. PMID 12414725. doi:10.1101/gad.1025302.
  4. ↑ Goutier, R. (1950). «Sensitization to potassium ions and decurarization by some veratrum alkaloids». Brit. J. Pharmacol. 5: 33-36.