L-772405
L-772405General Fórmula molecular
C 26 H 31 N 6 F O Identificadores
C1CN(CCC1N[C@@H](CO)C2=CC=C(C=C2)F)CCCC3=CNC4=C3C=C(C=C4)N5C=NN=C5
InChI=
1S/C26H31FN6O/c27-21-5-3-19(4-6-21)26(16-34)31-22-9-12-32(13-10-22)11-1-2-20-15-28-25-8-7-23(14-24(20)25)33-17-29-30-18-33/h3-8,14-15,17-18,22,26,28,31,34H,1-2,9-13,16H2/t26-/m0/s1
Propiedades físicas Masa molar
462,254338 g /mol
L-772405 es un potente y selectivo antagonista de la serotonina a nivel del receptor 5-HT1D que se ha utilizado en investigaciones para estudiar la posible utlidad en el manejo de las migrañas .
Es una indolalquilpiperidina, con selectividad 170 veces mayor por los receptores h5-HT1D que por los receptores h5-HT1B , siendo uno de los agonistas completos del receptor 5-HT1D más selectivo reportado. L-772405 también muestra una excelente selectividad frente a otros receptores de serotonina y no serotoninérgicos . Presenta una biodisponibilidad excepcional tras su administración subcutánea en estudios con ratas. Sin embargo, este ligando exhibió una baja biodisponibilidad oral debido a la mala absorción intestinal .
Referencias
↑ Slassi, Abdelmalik; Isaac, Methvin; Arora, Jalaj (2001-04). «Novel serotonergic and non-serotonergic migraine headache therapies» . Expert Opinion on Therapeutic Patents 11 (4): 625-649. ISSN 1354-3776 . doi :10.1517/13543776.11.4.625 . Consultado el 8 de julio de 2026 .
↑ Mucke, Hermann (1 de diciembre de 2002). «Therapies in development for the treatment of migraine» . Expert Opinion on Investigational Drugs 11 (12): 1813-1820. ISSN 1354-3784 . PMID 12457440 . doi :10.1517/13543784.11.12.1813 . Consultado el 8 de julio de 2026 .
↑ Castro, José L.; Street, Leslie J.; Guiblin, Alexander R.; Jelley, Richard A.; Russell, Michael G. N.; Sternfeld, Francine; Beer, Margaret S.; Stanton, Josephine A. et al. (1 de octubre de 1997). «3-[ 2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl] indoles and 3-[ 3-(Piperidin-1-yl)propyl] indoles: Agonists for the h5-HT1D Receptor with High Selectivity over the h5-HT1B Subtype» . Journal of Medicinal Chemistry 40 (22): 3497-3500. ISSN 0022-2623 . doi :10.1021/jm9704558 . Consultado el 8 de julio de 2026 .
↑ Russell, Michael G. N.; Matassa, Victor G.; Pengilley, Roy R.; van Niel, Monique B.; Sohal, Bindi; Watt, Alan P.; Hitzel, Laure; Beer, Margaret S. et al. (2 de diciembre de 1999). «3-[ 3-(Piperidin-1-yl)propyl] indoles as Highly Selective h5-HT1D Receptor Agonists» . Journal of Medicinal Chemistry 42 (24): 4981-5001. ISSN 0022-2623 . doi :10.1021/jm9910021 . Consultado el 8 de julio de 2026 .
↑ Castro, José L.; Collins, Ian; Russell, Michael G. N.; Watt, Alan P.; Sohal, Bindi; Rathbone, Denise; Beer, Margaret S.; Stanton, Josephine A. (30 de junio de 1998). «Enhancement of Oral Absorption in Selective 5-HT1D Receptor Agonists: Fluorinated 3-[ 3-(Piperidin-1-yl)propyl] indoles» . Journal of Medicinal Chemistry 41 (15): 2667-2670. ISSN 0022-2623 . doi :10.1021/jm980204e . Consultado el 8 de julio de 2026 .
↑ Isaac, Methvin; et al., et al. (26 de febrero de 2004). «Design, Synthesis and Biological Activity of Novel Dimethyl‐{2‐[ 6‐substituted‐indol‐1‐yl] ‐ethyl}‐amine as Potent, Selective, and Orally‐Bioavailable 5‐HT1D Agonists.» . ChemInform 35 (12). ISSN 0931-7597 . doi :10.1002/chin.200412132 . Consultado el 8 de julio de 2026 .