Lamelarina

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Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos aislados de moluscos y ascidias relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.

Actividad biológica

La mayoría de estos compuestos tiene actividad inmunomodulatoria. La lamelarina α 20-sulfato inhibe la integrasa de la VIH-1 y la lamelarina D inhibe a la topoisomerasa I humana. La lamelarina H inhibe la topoisomerasa del virus Molluscum contagiosum, junto con otros efectos en proteínas nucleares. Algunos de estos compuestos exhiben actividad citotóxica contra células tumorales in vitro.

Propiedades físicas

Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985, las lamelarinas E-H fueron aisladas por Lindquist y colaboradores en 1988, las lamelarinas I-N fueron aisladas por Carroll en 1993, la lamelarina S fue aislada por Urban en 1997 la lamelarina G fue aislada por Heim en 1997, la lameralina K fue aislada por Banwell en 1997, las lamelarinas α,γ,ε fueron aisladas por Krishnaiah en 2004 y las lamelarinas ζ,η,φ,χ fueron aisladas por Reddy en 2005.

Estructura química de las lamelarinas.
 Sustituyentes    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
5,6-Dihidro, 5ξ hidroxi, R =Me R1=H R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina A C30H27NO10 97614-62-5 561.544 Prismas color amarillo pálido (MeOH) descompone 168 - 172° Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador.
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6= MeO Lamelarina B C30H25NO9 97614-63-6 543.529 Agujas amarillo pálido PF = 258 - 259° Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador. UV: [base]λ (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λ (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina C C30H27NO9 97614-64-7 545.545 Agujas. PF = 225 - 230 °C Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Soluble en metanol, acetato de etilo, poco soluble de agua. UV: [básico]λmax218 (ε46000) ;287 (ε33000) ;319 (ε36000) ;378 (ε9000) ( MeOH/NaOH) [neutro]λmax215 (ε41000) ;275 (ε33000) ;309 (ε28000) ;325;326 (ε25000) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=H Lamelarina D C28H21NO8 97614-65-8 499.476 Polvo amarillo pálido Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. Inhibidor de la división celular en huevos de erizo de mar fértiles. Soluble en metanol, acetato de etilo y poco soluble en agua. UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [neutral]λmax212;280;368;387 ( MeOH)
5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina E. C29H25NO9 115982-19-9 531.518 Prismas (MeOH) PF = 228 - 232 °C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 (MeOH).
5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina F C30H27NO8 115982-20-2 529.545 Prismas (DMSO) Descompone 273 - 276 °C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum. UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 ( MeOH) [neutral]λmax210 (ε47000) ;278 (ε21000) ;312 (ε28000) ( MeOH) [base]λmax207 (ε52000) ;290 (ε28000) ;322 (ε31000) ( MeOH/NaOH).
5,6-Dihidro R =Me R1=H R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina G. C28H23NO8 115982-21-3 501.492 Prismas (DMSO) PF = 263 - 265 °C Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [base]λmax204 (ε55000) ;278 (ε12000) ;324 (ε12000) ;346 (ε8000) ;368 ( MeOH/NaOH) [neutral]λzsmall>max206 (ε46000) ;267;276 (ε25000) ;314 (ε21000) ;334 (ε21000) ( MeOH)
R =H R1=H R2=H R3=H R4=H R5=H R6=H Lamelarina H C25H15NO8 115982-22-4 457.395 Sólido amorfo Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [base]λmax205 (ε44000) ;298 (ε20000) ;405 (ε13000) ( MeOH/NaOH).
5,6-dihidro R = R1=H R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina I C31H29NO9 149355-75-9 559.571 Prismas irregulares blancos PF = 218 - 220 °C Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. Inhibidor del MDR
5,6-Dihidro R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=H R6=H Lamelarina J C29H25NO8 149355-76-0 515.518 Polvo amarillo amorfo PF = 216 - 220 °C Alcaloide de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp. Inmunomodulador
5,6-dihidro R = H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina K C29H25NO9 149378-56-3 531.518 Polvo amorfo PF = 196 - 198 °C Aislado de la ascidi Didemnum sp. Immunomodulator. UV: [neutro]λmax203 (ε40000) ;278 (ε23000) ;312 (ε20000) ;337 (ε17000) ( MeOH)
5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina L C28H23NO8 149378-57-4 501.492 Polvo amorfo PF 285 - 287 °C Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. Inmunomodulator.
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina M C29H23NO9 149378-58-5 529.502 Polvo amorfo Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y un molusco del género Lamellaria sp. Immunomodulator.
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina N C28H21NO8 149379-26-0 499.476 Agujas (MeOH) (como triacetato) PF = 283 - 285 °C Alcaloide aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp. UV: [neutral]λmax204 (ε29500) ;279 (ε22500) ;365 (ε6000) ;386 (ε4000) ( MeOH) [base]λmax204 (ε50000) ;295 (ε16800) ;402 (ε11300) ( MeOH/NaOH).
5,6-dihidro R =H R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H Lamelarina S C26H19NO8 181423-71-2 473.438 Líquido aceitoso Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. [α]D = +66.5 (c, 0.84 en MeOH)
5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina T C30H27NO9 189083-78-1 545.545 Polvo PF = 214 - 218° Aislado de una ascidia no identificada.
5,6-Dihidro, R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina U C29H25NO8 189083-79-2 515.518 Sólido PF = 200-204 °C Aislado de una ascidia no identificada.
5,6-Dihidro 5ξ-hidroxi R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamellarin V C30H27NO10 189083-80-5 561.544 Polvo PF = 162 - 166 °C Aislado de una ascidia no identificada
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina W C30H25NO9 189083-85-0 543.529 Sólido amarillo pálido PF = 224 - 228 °C Aislado de una ascidia no identificada. UV: [neutral]λmax205 (ε30000) ;279 (ε15000) ;302 (ε13000) ;336;364 (ε5000) ;385 (ε6000) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina X C29H23NO9 189083-94-1 529.502 Polvo Aislado de una ascidia no identificada UV: [neutral]λmax204 (ε30000) ;276 (ε15000) ;303 (ε14000) ;324;338;365 ( MeOH)
R =Me R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H LamelarinA Z C27H21NO8 221169-77-3 487.465 Sólido amorfo Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum UV: [neutral]λmax207 (ε31000) ;265 (ε16000) ;276 (ε18000) ;314 (ε16000) ;333 (ε15000) ;348 (ε14000) ;352 (ε11000) (MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H Lamellarin α C29H23NO8 475232-29-2 513.503 Sólido amorfo PF = 228 - 230 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax206 (log ε1.99) ;281 (log ε1.91) ;302 (log ε1.79) ;323 (log ε1.54) (MeOH).
R =H R1=H R2=Me R3=H R4=H R5=H R6=H Lamelarina β C26H19NO8 425381-27-7 473.438 Sólido amorfo Aislado de Didemnum sp. Citotóxico. UV: [neutral]λmax205 (ε43000) ;268;278 (ε23000) ;315 (ε17000) ;336 (ε17000) (MeOH)
5,6-Dihidro, 13-desoxi R =H R1=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina γ C30H27NO9 732991-54-7 545.545 Sólido amorfo PF = 163 - 165 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax206 (log ε1.88) ;278 (log ε1.65) ;310 (log ε1.63) ;331 (log ε1.55) ;365 (log ε0.87) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH Lamelarina ε C30H25NO9 732991-57-0 543.529 Sólido amorfo PF = 271- 275 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax209 (log ε2.61) ;277 (log ε2.37) ;304 (log ε2.33) ;325 (log ε2.1) ;367 (log ε1.69) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO Lamelarina ζ C31H27NO9 866365-86-8 557.556 Sólido amorfo PF = 268 - 272 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax230 (log ε0.36) ;404 (log ε0.23) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H Lamelarina η C30H25NO8 422566-36-7 527.529 Sólido amorfo PF = 265-269 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax236 (log ε0.76) ;308 (log ε0.55) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=H R5=Me R6=MeO Lamelarina φ C35H29NO12 866366-14-5 655.614 Sólido amorfo PF = 276 - 279 °C Aislado de la ascidi Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax224 (log ε0.44) ;298 (log ε0.32) ( MeOH)
R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=H Lamelarina χ C34H29NO11 660396-68-9 627.603 Sólido amorfo PF = 164 - 166 °C Aislado de la ascidia Didemnum obscurum UV: [neutral]λmax208 (log ε0.55) ;274 (log ε0.32) ( MeOH)

Referencias

  1. ↑ Bailly C. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids. Curr Med Chem Anticancer Agents. 2004. 4(4):363-78.
  2. ↑ Andersen, R.J. et al., JACS, 1985, 107, 5492- 5495
  3. ↑ Lindquist, N. et al., JOC, 1988, 53, 4570- 4574
  4. ↑ Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 489- 501
  5. ↑ Urban, S. et al., Aust. J. Chem., 1996, 49, 711- 713
  6. ↑ Heim, A. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 155- 156
  7. ↑ Banwell, M. et al., Chem. Comm., 1997, 2259- 2260
  8. ↑ Krishnaiah, P. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1168- 1171
  9. ↑ Reddy, S.M. et al., Tetrahedron, 2005, 61, 9242- 9247
  10. ↑ max218
  11. ↑ max208