Divisiones inferiores
En 2013 realizó una prueba en la antigua cancha sintética del predio de Casa Amarilla, donde fue observado por los captadores Diego Mazzilli, Horacio García, Hugo Perrotti y Carlos «Muñeco» Madurga. Al año siguiente, cuando tenía siete años, se incorporó formalmente a las divisiones infantiles del Boca Juniors.
A partir de entonces atravesó las distintas categorías formativas del club. Horacio García, uno de los captadores que participaron de su incorporación, recordó años después que desde pequeño Flores se caracterizaba por pedir continuamente la pelota y buscar el desequilibrio en el uno contra uno, aunque con el tiempo fue incorporando mayores aspectos del juego colectivo.
En 2021, mientras jugaba en Novena División, fue entrevistado en Boca Predio y relató el esfuerzo que realizaba junto con su familia para asistir a los entrenamientos en Ezeiza: «Yo me levanto todos los días a las 5:30 de la mañana para poder venir». También definió al predio como su «segunda casa» y afirmó que al ponerse la camiseta de Boca sentía que debía «dar el doble».
En 2023 se consagró campeón con la Séptima División dirigida por Antonio Barijho. Tras finalizar ese campeonato fue promovido a la Reserva, un ascenso que, según relató posteriormente, no esperaba en ese momento.
El 10 de septiembre de 2024, firmó su primer contrato profesional con Boca. Posteriormente, su vínculo con la institución fue extendido hasta 2029. Durante 2025 se consolidó en el equipo de Reserva dirigido por Mariano Herrón. En el Torneo Proyección Apertura convirtió ocho goles y fue, junto con Valentino Simoni, uno de los máximos goleadores de Boca en el certamen. Ese año integró el plantel que obtuvo los dos torneos de Reserva. En el Clausura marcó el gol de la victoria contra Lanús en los octavos de final y volvió a convertir en la final ante Gimnasia y Esgrima La Plata, tanto durante el partido como en la posterior definición por penales. Sus actuaciones en las categorías juveniles y en Reserva hicieron que comenzara a ser señalado como uno de los principales proyectos surgidos de las inferiores del club.
En abril de 2025 tuvo una de sus actuaciones más destacadas en Reserva al marcar cuatro goles en una victoria por 5-0 frente a Aldosivi. En abril de 2026 también convirtió un gol olímpico frente a Platense.
Temporada 2025-26
Durante el primer semestre de 2026 comenzó a entrenarse y ser convocado con el plantel profesional. En abril, luego de la victoria de Boca por 1-0 ante River Plate en el Superclásico, el capitán Leandro Paredes destacó públicamente a Flores durante una transmisión en directo de Davoo Xeneize y Gastón Edul: «Hay un chico en la reserva que se llama Leo Flores que también es muy bueno». Con la vuelta de Rodolfo Arruabarrena como entrenador, Flores realizó su primera pretemporada completa con el plantel profesional y fue titular en encuentros amistosos previos al comienzo del segundo semestre.
El 16 de julio de ese mismo año se produjo su debut oficial cuando fue titular frente a Sarmiento de Junín por los dieciseisavos de final de la Copa Argentina. Boca ganó 2-0 y Flores convirtió el segundo gol con un remate cruzado en el segundo tiempo, siendo este su primer tanto como profesional. Tras el encuentro fue elegido como una de las figuras del partido. Una semana después fue nuevamente titular, esta vez frente a O'Higgins por la Copa Sudamericana 2026, en su estreno en una competición internacional de clubes. El 2 de agosto, tuvo una actuación destacada en el empate 2-2 contra Newell's Old Boys por el torneo local. La prensa destacó su velocidad, capacidad de desborde y participación en las principales situaciones ofensivas de Boca. El 11 de agosto, convirtió su segundo gol oficial con el primer equipo en la victoria por 3-1 frente al Deportivo Recoleta de Paraguay, por la ida de los octavos de final de la Copa Sudamericana. Además de marcar el tercer tanto de Boca, recibió las infracciones que derivaron en las dos expulsiones del conjunto paraguayo. Su actuación fue calificada con 10 puntos, la máxima valoración posible, por el sitio especializado Sofascore, que lo señaló como la figura del encuentro. El 15 de septiembre, en el marco de los cuartos de final de la Copa Sudamericana, asistió a Leandro Lozano en el empate 1-1 frente a São Paulo que le valió la clasificación a Boca a las semifinales.
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