M-xileno

 
M-xileno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H4(CH3)2
Identificadores
Número CAS 108-38-3
Número RTECS ZE2275000
ChEBI 28488
ChEMBL CHEMBL286727
ChemSpider 7641
PubChem 7929
UNII O9XS864HTE
KEGG C07208
InChI=InChI=1S/C8H10/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h3-6H,1-2H3
Key: IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 106,078 g/mol
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El m-xileno (meta-xileno) es un hidrocarburo aromático. Es uno de los tres isómeros del dimetilbenceno conocidos colectivamente como xilenos. La m- significa meta-, lo que indica que los dos grupos metilo del m-xileno ocupan las posiciones 1 y 3 del anillo bencénico. Es en las posiciones de los dos grupos metilo, su patrón de sustitución areno, en lo que difiere de los otros isómeros, o-xileno y p-xileno. Todos tienen la misma fórmula química C6H4(CH3)2. Todos los isómeros del xileno son incoloros y muy inflamables.

Producción y uso

El petróleo contiene aproximadamente un 1 por ciento en peso de xilenos.El meta isómero puede aislarse de una mezcla de xilenos mediante la sulfonación parcial (a la que son menos propensos otros isómeros) seguida de la eliminación de los aceites no sulfonados y la destilación al vapor del producto sulfonado.

El principal uso del meta-xileno es la producción de ácido isoftálico, que se emplea como monómero copolimerizante para alterar las propiedades del tereftalato de polietileno. La conversión del m-xileno en ácido isoftálico conlleva una oxidación catalítica. El meta-xileno también se utiliza como materia prima en la fabricación de 2,4- y 2,6-xilidina, así como de una serie de productos químicos de menor volumen. La ammoxidación da lugar al isoftalonitrilo.

Toxicidad y exposición

Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo, la DL50 (rata, oral) es de 4.300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno. La preocupación por los xilenos se centra en los efectos narcóticos.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 3 Favre, Henri A; Powell, Warren H (17 de diciembre de 2013). Nomenclature of Organic Chemistry (en inglés). The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. Consultado el 8 de diciembre de 2023.
  3. ↑ EPA-454/R-93-048 Locating and estimating air emissions from sources of xylene Emission Inventory Branch Technical Support Division Office of Air Quality Planning and Standards U.S. Environmental Protection Agency March 1994
  4. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.

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