Matrina

 
Matrina
Nombre IUPAC
(7aS,13aR,13bR,13cS)-dodecahidro-1H,5H,10H-dipirido[2,1-f:3′,2′,1′-ij][1,6]naftiridin-10-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
15H
24N
2O
Identificadores
Número CAS 519-02-8
ChEBI 6700
ChEMBL 204860
ChemSpider 553788
PubChem 91466
UNII N390W430AC
C1C[C@@H]2[C@H]3CCCN4[C@H]3[C@@H](CCC4)CN2C(=O)C1
InChI=1S/C15H24N2O/c18-14-7-1-6-13-12-5-3-9-16-8-2-4-11(15(12)16)10-17(13)14/h11-13,15H,1-10H2/t11-,12+,13+,15-/m1/s1
Key: ZSBXGIUJOOQZMP-UKTARXLSSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 248,364 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Matrina es un alcaloide que se encuentra en las plantas del género Sophora. Tiene una variedad de efectos farmacológicos, incluyendo los efectos anti-cáncer, y la acción como un receptor κ-opioide agonista y receptor μ.

Matrina posee fuertes actividades antitumorales in vitro y in vivo. La inhibición de la proliferación celular y la inducción de la apoptosis son las probables mecanismos responsables de las actividades antitumorales de Matrine. Matrina es un componente herbal de la medicina china china tradicional Sophora flavescens Ait.

Matrina y el compuesto relacionado oxymatrina tiene un efecto antialimentaria contra termita subterránea de Formosa.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Zhang, Y.; Zhang, H.; Yu, P.; Liu, Q.; Liu, K.; Duan, H.; Luan, G.; Yagasaki, K.; Zhang, G. (abril de 2009). «Effects of Matrine against the Growth of Human Lung Cancer and Hepatoma Cells as well as Lung Cancer Cell Migration». Cytotechnology 59 (3): 191-200. PMC 2774570. PMID 19649719. doi:10.1007/s10616-009-9211-2.
  3. ↑ Xiao, P.; Kubo, H.; Ohsawa, M.; Higashiyama, K.; Nagase, H.; Yan, Y. N.; Li, J. S.; Kamei, J.; Ohmiya, S. (abril de 1999). «Kappa-Opioid Receptor-Mediated Antinociceptive Effects of Stereoisomers and Derivatives of (+)-Matrine in Mice». Planta Medica 65 (3): 230-233. PMID 10232067. doi:10.1055/s-1999-14080.
  4. ↑ Higashiyama, K.; Takeuchi, Y.; Yamauchi, T.; Imai, S.; Kamei, J.; Yajima, Y.; Narita, M.; Suzuki, T. (mayo de 2005). «Implication of the Descending Dynorphinergic Neuron Projecting to the Spinal Cord in the (+)-Matrine- and (+)-Allomatrine-Induced Antinociceptive Effects» (pdf). Biological and Pharmaceutical Bulletin 28 (5): 845-848. PMID 15863891. doi:10.1248/bpb.28.845. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  5. ↑ Ma, L.; Wen, S.; Zhan, Y.; He, Y.; Liu, X.; Jiang, J. (2008). «Anticancer Effects of the Chinese Medicine Matrine on Murine Hepatocellular Carcinoma Cells». Planta Medica 74 (3): 245-251. PMID 18283616. doi:10.1055/s-2008-1034304.
  6. ↑ Mao, L.; Henderson, G. (2007). «Antifeedant Activity and Acute and Residual Toxicity of Alkaloids from Sophora flavescens (Leguminosae) against Formosan Subterranean Termites (Isoptera: Rhinotermitidae)». Journal of Economic Entomology 100 (3): 866-870. PMID 17598549. doi:10.1603/0022-0493(2007)100[866:AAAAAR]2.0.CO;2.

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