Mitraginina

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Mitraginina
Nombre IUPAC
Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C23H30N2O4 
Identificadores
Número CAS 4098-40-2
ChEBI 6956
ChEMBL 299031
ChemSpider 2298865
PubChem 3034396
UNII EP479K822J
KEGG C09226
CC[C@@H]1CN2CCC3=C([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC
InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1
Key: LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 398,4953 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo más abundante en la planta Mitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom y "Biak-Biak". La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-2 % mitraginina.

Farmacología

La mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidación mitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa. Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mucho menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.

Farmacocinética

Se ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.

Estructura

Está estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbina y, en forma más distante a voacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115-9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.
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  4. ↑ Kikura-Hanajiri, Ruri; Kawamura, Maiko; Maruyama, Takuro; Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Goda, Yukihiro (julio de 2009). «Simultaneous analysis of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and other alkaloids in the psychotropic plant “kratom” (Mitragyna speciosa) by LC-ESI-MS». Forensic Toxicology 27 (2): 67-74. ISSN 1860-8973. doi:10.1007/s11419-009-0070-5.
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  7. ↑ Vuppala PK, Jamalapuram S, Furr EB, McCurdy CR, Avery BA (Dec 2013). «Development and validation of a UPLC-MS/MS method for the determination of 7-hydroxymitragynine, a µ-opioid agonist, in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study». Biomedical Chromatography 27 (12): 1726-1732. PMID 23893615. doi:10.1002/bmc.2986.
  8. ↑ Takayama, Hiromitsu (agosto de 2004). «Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant, Mitragyna speciosa». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 52 (8): 916-928. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916.
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