Alexander descubrió el piano a la edad de cuatro años, y empezó a tomar lecciones de música clásica a las seis. A los catorce ya tocaba en clubes nocturnos de Jamaica con su banda Monty and the Cyclones. A finales de la década de 1950 logró una gran notoriedad en Jamaica a pesar de su corta edad. En esos años viajó a Estados Unidos y tocó por primera vez con la orquesta de Art Mooney. Al poco tiempo ya acompañaba a destacados cantantes y músicos de primera categoría como Dizzy Gillespie, Toots Thielemans, Duke Ellington, Quincy Jones, Frank Sinatra, Jimmy Smith o Milt Jackson con quien entabló una amistad entrañable que duró hasta la muerte del vibrafonista, fundador del The Modern Jazz Quartet, en 1999.
Su estilo destaca por la fusión entre las raíces jamaicanas y el jazz estadounidense clásico, con una fuerte influencia caribeña. Sus influencias más notorias son Wynton Kelly, Art Tatum, Gene Harris y Ahmad Jamal.
Su trabajo más popular fue como pianista en el disco Unforgettable, de Natalie Cole, en el cual se rinde homenaje al cantante Nat King Cole y que estuvo primero en la lista de éxitos de Billboard en 1991.
Discografía destacada
Como líder
Monty Alexander (1965)
Spunky (1965, Pacific Jazz)
Alexander the Great (Pacific Jazz, 1965)
Zing (1967, RCA)
This Is Monty Alexander (1969, Verve)
Taste of Freedom (1970)
Here Comes the Sun (1971, MPS)
We've Only Just Begun (1973, MPS)
Perception (1974, MPS)
Rass! con Ernest Ranglin (1974, MPS)
Love & Sunshine (1974, MPS)
Unlimited Love (1975, MPS)
Montreux Alexander (1976, MPS)
Cobilimbo con Ernest Ranglin (1977, MPS)
Estade (1978, MPS)
Jamento (1978, Fantasy)
So What? (1979, The Black & Blue Sessions)
The Way It Is (1979, recorded 1976, MPS)
Summerwind (1980, Jeton/Polygram)
Monty Alexander – Ernest Ranglin (1981, MPS)
Fingering (1981, Atlas)
Look Up (1982)
Duke Ellington Songbook (1983, MPS)
Reunion in Europe (1984, Concord Jazz)
Full Steam Ahead (1985, Concord Jazz)
Friday Night (1987, Limetree)
Triple Treat II (1987, Concord Jazz)
Ivory & Steel (1988)
Triple Treat III (1989, Concord Jazz)
Saturday Night (1999, Timeless)
The River (1990, Concord Jazz)
Live in Holland (1992, EmArcy)
Carbbean Circle (1993, Chesky)
Live at Maybeck (1994, Concord Jazz)
Steamin' (1995, Concord Jazz)
Yard Movement (1995, Island)
Maybeck Recital Hall Series, Vol. 40 (1995, Concord)