Picrocrocina

 
Picrocrocina
Nombre IUPAC
4-(β-D-glucopyranosyloxy)-
2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-
1-carboxaldehyde
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H26O7
Identificadores
Número CAS 138-55-6
ChEBI 53168
ChemSpider 115678
PubChem 130796
UNII ON5B022511
KEGG C17055
O=C\C2=C(/C)C[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)CC2(C)C
InChI=1S/C16H26O7/c1-8-4-9(5-16(2,3)10(8)6-17)22-15-14(21)13(20)12(19)11(7-18)23-15/h6,9,11-15,18-21H,4-5,7H2,1-3H3/t9-,11-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
Key: WMHJCSAICLADIN-WYWSWGBSSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 330,37 g/mol
Punto de fusión 154 K (−119 °C)
Punto de ebullición 520,4 K (247 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Picrocrocina es un monoterpeno glicósido precursor del safranal. Se encuentra en la especia del azafrán, que proviene de la flor de azafrán. La picrocrocina tiene un sabor amargo y es el producto químico responsable del sabor del azafrán.

Durante el proceso de secado, la picrocrocina libera la aglicona (HTCC, C10H16O2) debido a la acción de la enzima glucosidasa. La aglicona se transforma a continuación, a safranal por deshidratación. Picrocrocina es un producto de degradación del carotenoide zeaxantina.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Caballero-Ortega H, Pereda-Miranda R, Abdullaev FI (2007). «HPLC quantification of major active components from 11 different saffron (Crocus sativus L.) sources». Food Chemistry 100 (3): 1126-1131. doi:10.1016/j.foodchem.2005.11.020.