Propiconazol

 
Propiconazol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
15H
17N
3O
2
Identificadores
Número CAS 60207-90-1
ChEBI 8489
ChEMBL CHEMBL560579
ChemSpider 39402
PubChem 43234
UNII 142KW8TBSR
KEGG C11121
Clc1ccc(c(Cl)c1)C2(OCC(O2)CCC)Cn3ncnc3
InChI=InChI=1S/C15H17Cl2N3O2/c1-2-3-12-7-21-15(22-12,8-20-10-18-9-19-20)13-5-4-11(16)6-14(13)17/h4-6,9-10,12H,2-3,7-8H2,1H3
Key: STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1290 kg/m³; 1,29 g/cm³
Masa molar 342,22 g/mol
Punto de fusión −23 °C (250 K)
Punto de ebullición 180 °C (453 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 100 mg/L a 20 °C
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El propiconazol es un fungicida sistémico perteneciente a la familia de los triazoles, que actúa por inhibición de la desmetilación, ya que se une fácilmente a la enzima 14-ɑ-desmetilasa e inhibe la desmetilación del precursor ergosterol. Sin este paso de desmetilación, los ergosteroles no se incorporan a las membranas celulares del hongo en crecimiento. Su fórmula molecular es C15H17Cl2N3O2 y en condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido viscoso, amarillento y de ligero olor que hierve a 180 °C.

Agricultura

El propiconazol se utiliza en agricultura como fungicida sistémico para tratamiento de cultivos de gramíneas, como césped, trigo, maíz, arroz salvaje, sorgo o avena. También se utiliza para el tratamiento de cacahuetes, almendras, nueces pecanas, albaricoques, melocotones, nectarinas, ciruelas pasas y limones. En combinación con la permetrina se utiliza en formulaciones de conservantes de madera. El propiconazol de uso técnico es una mezcla de cuatro estereoisómeros y fue desarrollado por primera vez en 1979 por Janssen Pharmaceutica y posteriormente desarrollado por Ciba-Geigy. El propiconazol fue descubierto por Janssen Pharmaceutica en 1979. El propiconazol presenta fuertes propiedades antialimentarias contra el escarabajo de las alfombras australiano Anthrenocerus australis, que digiere la queratina.

Estereoisómeros del Propiconazol
(S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5
(S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5 
(R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-45-4
(R,R)-Propiconazol

CAS-Nummer: 116498-45-4

 
(S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2
(S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2 
(R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-44-3
(R,S)-Propiconazol

CAS-Nummer: 116498-44-3

 

Toxicidad y limitaciones legales

El propiconazol es una sustancia orgánica que se supone que es tóxica para la reproducción humana basándose fundamentalmente en la existencia de datos procedentes de estudios con animales. También se considera tóxico para los organismos acuáticos. En sedimentos acuáticos y suelos, es bastante estable y se degrada lentamente.

No puede comercializarse ni utilizarse como sustancia, como componente de otras sustancias, o en mezclas, para su venta al público. Tampoco puede utilizarse en artículos decorativos de efectos luminosos, artículos de broma o en mezclas para uso en tatuaje.

Su uso como fungicida no está autorizado por la Unión Europea, aunque sí por las autoridades de algunos países americanos y asiáticos.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «See entry for Complete Wood Preservative». Archivado desde el original el 12 de julio de 2016. Consultado el 2 de mayo de 2013.
  3. ↑ Toribio, L.; del Nozal, M.J.; Bernal, J.L.; Jiménez, J.J.; Alonso, C. (2004-08). «Chiral separation of some triazole pesticides by supercritical fluid chromatography». Journal of Chromatography A (en inglés) 1046 (1-2): 249-253. doi:10.1016/j.chroma.2004.06.096. Consultado el 22 de junio de 2026.
  4. ↑ Toribio, L.; del Nozal, M.J.; Bernal, J.L.; Alonso, C.; Jiménez, J.J. (2005-10). «Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography». Journal of Chromatography A (en inglés) 1091 (1-2): 118-123. doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018. Consultado el 23 de junio de 2026.
  5. 1 2 Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo. «Propiconazol CAS: 60207-90-1 | insst.es - Portal INSST - INSST». Portal INSST. Consultado el 11 de julio de 2026.
  6. ↑ «Bruselas prohíbe el fungicida propiconazol - Phytoma». 30 de noviembre de 2018. Consultado el 11 de julio de 2026.
  7. ↑ admin (6 de febrero de 2026). «Fitosanitarios prohibidos en Europa que siguen fuera en cítricos». comenaranjas.com. Consultado el 11 de julio de 2026.

Enlaces externos