El triadimefon es un fungicida derivado del 1,2,4-triazol, utilizado en la agricultura para controlar diversas enfermedades fúngicas. Actúa por contacto con efectos preventivos, curativos frente a oídios, royas y otros hongos.Como tratamiento de semillas, se utiliza en cebada, maíz, algodón, avena, centeno, sorgo y trigo. En frutales, se utiliza en piña y plátano. Entre sus usos no alimentarios se incluyen plántulas de pino, árboles de Navidad, césped, plantas ornamentales y paisajismo. Su uso está regulado en USA y numerosos países americanos, pero no ha sido aprobado por la UE.En 2004, la Comisión Europea decidió no incluir el triadimefón en la lista de sustancias activas permitidas para productos fitosanitarios según la Directiva 91/414/CEE.
Propiedades
El triadimefon es un sólido incoloro con un olor característico, muy poco soluble en agua. Presenta una solubilidad moderada en la mayoría de los disolventes orgánicos, excepto los alifáticos. Su principal producto de degradación es el triadimenol. La molécula presenta isomería óptica por disponer de un carbono asimétrico en su estructura. La presentación técnica utilizado en el tratamiento fitosanitario suele ser la mezcla racémica ((R,S)-triadimefon). Cuando se degrada biológicamente, el metabolismo del triadimefon es enantioselectivo, lo que significa que los enantiómeros (R) y (S) se metabolizan a velocidades diferentes.
Isómeros (R) y (S) del triadimefon
Toxicología
Tiene efecto estrogénico con inhibición de la actividad de la aromatasa, disminución de la producción de estrógenos y aumento de la disponibilidad de andrógenos.
El triadimefon es un inhibidor potente de las enzimas neuroesteroidogénicas de la rata, 5α-Red1 y 3α-HSD.
La toxicidad aguda en ratas, medida como dosis letal por vía oral (LD50) está establecida en 1000 mg/kg para una concentración CL50 de 300 mg/kg de producto, mientras que las concentraciones letales para intoxicaciones por inhalación es de 0,5 mg/L de aire o de 3,27 mg/L en polvo. Esto hace que el triadimefon esté clasificado como ligeramente peligroso (OMS) o moderadamente tóxico (EPA).
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