Solanidina

 
Solanidina
General
Otros nombres Solatubin; Solatubine; Solanid-5-en-3beta-ol, Solanid-5-en-3-beta-ol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
27H
43NO
Identificadores
Número CAS 80-78-4
ChEBI 28374
ChEMBL CHEMBL1980466
ChemSpider 59150
PubChem 65727
UNII W7801OHM8B
KEGG C06543
C[C@@H]1CN2[C@@]3([H])C[C@@]4([H])[C@]5([H])CCC6=C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@@]5([H])CC[C@]4(C)[C@@]3([H])[C@H](C)[C@@]2([H])CC1
InChI=1S/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29)9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16-,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27-/m0/s1
Key: JVKYZPBMZPJNAJ-OQFNDJACSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 397,64 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La solanidina es un venenoso alcaloide esteroideo que se produce en las plantas de la familia Solanaceae, como la papa y Solanum americanum. La ingestión humana de solanidina también se da a través del consumo de los glicoalcaloides, α-solanina y α-chaconina, presente en las patatas. La porción de azúcar de estos glicoalcaloides se hidroliza en el cuerpo, dejando la porción de solanidina. La solanidina se produce en el suero de la sangre de personas sanas normales que comen la patata, y los niveles de solanidina en el suero caen marcadamente una vez que el consumo de papas cesa. La solanidina de los alimentos también se almacena en el cuerpo humano durante períodos prolongados de tiempo, y los investigadores han sugerido que podría quedar en libertad en momentos de estrés metabólico, con posibles consecuencias perjudiciales. La solanidina es responsable de síndromes neuromusculares a través de la inhibición de colinesterasa.

Usos

La solanidina es un importante precursor de la síntesis de hormonas y algunos compuestos farmacológicamente activos.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 Nikolic, NC; Stankovic, MZ (2003). «Solanidine hydrolytic extraction and separation from the potato (Solanum tuberosum L.) vines by using solid-liquid-liquid systems». Journal of agricultural and food chemistry 51 (7): 1845-9. PMID 12643640. doi:10.1021/jf020426s.
  3. ↑ Mohy-ud-dint, A., Khan,Z., Ahmad, M., Kashmiri, M.A. (2010). «Chemotaxonomic value of alkaloids in Solanum nigrum complex». Pakistan Journal of Botany 42 (1): 653-660.
  4. ↑ Friedman, M; Henika, PR; MacKey, BE (2003). «Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice». Food and chemical toxicology 41 (1): 61-71. PMID 12453729.
  5. 1 2 3 Kuiper-Goodman, T., Nawrot, P.S., Solanine and Chaconine, IPCS Inchem
  6. ↑ Harvey, M.H.; McMillan, M.; Morgan, M.R.A.; Chan, H. W. S. (1985). «Solanidine is Present in Sera of Healthy Individuals and in Amounts Dependent on their Dietary Potato Consumption». Human & Experimental Toxicology 4 (2): 187. doi:10.1177/096032718500400209.
  7. ↑ Harvey, M.H.; McMillan, M.; Morgan, M.R.A.; Chan, H. W. S. (1985). «Solanidine is Present in Sera of Healthy Individuals and in Amounts Dependent on their Dietary Potato Consumption». Human & Experimental Toxicology 4 (2): 187. doi:10.1177/096032718500400209.
  8. ↑ Bushway, R.J., Savage, S.A., Ferguson, B.S., Inhibition of acetyl cholinesterase by solanaceous glycoalkaloids and alkaloids, American Potato Journal, Aug. 1987, Volume 64, Issue 8, pp 409-413
  9. ↑ Everist, S.L., Poisonous Plants of Australia, Angus and Robertson, 1974, ISBN 0-207-14228-9.

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