Taspina

 
Taspina
Nombre IUPAC
1-[2-(Dimetilamino)etil]-3,8-dimetoxi[1]benzopirano[5,4,3-cde][1]benzopirano-5,10-diona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H19NO6
Identificadores
Número CAS 602-07-3
ChEMBL CHEMBL470867
ChemSpider 186530
PubChem 215159
UNII V53XN9L07O
InChI=InChI=1S/C20H19NO6/c1-21(2)8-7-10-9-13(25-4)18-16-14(10)20(23)27-17-12(24-3)6-5-11(15(16)17)19(22)26-18/h5-6,9H,7-8H2,1-4H3
Key: MTAWKURMWOXCEO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (MeOH)
Masa molar 369,373 g/mol
Punto de fusión 225 °C (498 K)
Punto de descomposición 370 °C (643 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La taspina es un alcaloide secotetrahidroisoquinolínico aislado de las plantas Leontice eversmannii, (Leonticaceae), Caulophyllum robustum, Magnolia liliflora y la corteza de Croton lechleri, (Euphorbiaceae). [α]24D = +7.6 (c, 0.64 en Piridina).

Síntesis

Shamma y colaboradores sintetizaron la Taspina en 1971.

Actividad biológica

Presenta actividad antiinflamatoria. La taspina es candidato como antagonista del receptor de estrógeno en el tratamiento de cáncer de mama independiente del estrógeno.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Platonova, T.F. et al., Zh. Obshch. Khim., 1956, 26, 2651- 2656
  3. ↑ Talapatra, B. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 747- 750
  4. ↑ Perdue, G.P. et al., J. Pharm. Sci., 1979, 68, 124- 126
  5. ↑ Shamma, M. et al., Chem. Comm., 1971, 1065- 1066
  6. ↑ Zhan et al. Fitoterapia (2011) 82(6):896-902