Triacetín

Triacetin
Nombre IUPAC
1,2,3-triacetoxipropano
General
Otros nombres	Triacetato de glicerina, Triacetina
Fórmula semidesarrollada	C9H14O6
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	102-76-1
ChEBI	9661
ChEMBL	CHEMBL1489254
ChemSpider	13835706
DrugBank	DB16005
PubChem	5541
UNII	XHX3C3X673
KEGG	D00384
InChI InChI=InChI=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3 Key: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	oleoso, incoloro, transparente
Densidad	1156,2 kg/m³; 1,1562 g/cm³
Masa molar	218,21 g/mol
Punto de fusión	276 K (3 °C)
Punto de ebullición	532 K (259 °C)
Temperatura crítica	825,5 K (552 °C)
Índice de refracción (nD)	1,429
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	64 g/l.
Solubilidad	Soluble
Termoquímica
Capacidad calorífica (C)	(liq)=1,78 kJ/kg/K
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	422 K (149 °C)
Temperatura de autoignición	474 K (201 °C)
Frases R	Peligroso en contacto con ojos (irritante) o ingestión. Ligeramente peligroso el contacto con la piel o inhalación
Límites de explosividad	inf. 1,1%, Sup. 7,7%
Riesgos
Más información	Calor de combustión = 17850 kJ/kg El valor de la Temperatura Crítica es una predicción
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Triacetín es el nombre común del triglicérido triacetoxypropano, también conocido como triacetina y triacetato de glicerina.

Propiedades

En condiciones ambientes se presenta como un líquido inflamable, transparente, de tacto y olor ligeramente oleoso y tenue sabor amargo.

Producción

No se encuentra libre en la naturaleza. Puede obtenerse por dos métodos principales:

• Síntesis directa a partir de glicerina y ácido o anhídrido acético. Es el utilizado comúnmente:

3 CH₃-COOH + C₃H₈O₃ > C₉H₁₄O₆ + 3 H₂O

3 (CH₃-CO)₂O + C₃H₈O₃ > C₉H₁₄O₆ +3 CH₃-COOH

Al ser una reacción de esterificación que suelen tener una constante de equilibrio no muy alta, de no adoptar precauciones especiales que separen el agua formada, por ejemplo: trabajando en varias etapas, se paralizaría la reacción (Principio de Le Chatelier)

• Transesterificación de triglicéridos con acetato de metilo. Poco desarrollada en la actualidad

Existen patentes para la producción de biodiésel (ésteres metílicos de ácidos grasos) por reacción de los triglicéridos contenidos en aceites y grasas, con acetato de metilo, que sustituye al metanol convencional. En este proceso, el subproducto principal es triacetín en lugar de glicerina

Usos

• Es utilizado como aditivo alimentario debido a sus propiedades humectantes.
• En un informe publicado en 1994 por cinco grandes compañías tabaqueras, la triacetina aparecía entre los 599 aditivos presentes en los cigarrillos.

Se aplica en los filtros como plastificante

• En perfumería se emplea como disolvente para la extracción de aromas.
• En farmacia como excipiente de diversos productos donde se aprovechan sus cualidades humectante. También presenta propiedades fungicidas, por lo que se incorpora en el tratamiento de afecciones epidérmicas provocadas por hongos.
• Es un buen plastificante de resinas derivadas de la celulosa, compatible en todas proporciones con acetato de celulosa, nitrocelulosa y etil celulosa; también se utiliza como plastificante de copolímeros y polímeros de vinilideno. Confiere plasticidad y mejora el flujo laminar de las resinas, particularmente a bajas temperaturas
• Sirve como ingrediente de tintas para impresión sobre plásticos y como plastificante en esmalte de uñas.
• Se ha propuesto el uso como aditivo de gasóleo, donde aumenta la lubricidad y número de cetano, disminuyendo ligeramente la emisión de partículas durante la combustión. Aunque, en general, los compuestos oxigenados incrementan el Número de Octano el elevado punto de ebullición, unido al bajo P.C.I., no lo hacen especialmente atractivo en gasolinas.

Recientemente se ha comprobado que mejora las propiedades de frío y la viscosidad del biodiésel, habiéndose presentado patentes que amparen esta nueva aplicación.

• Es la grasa más simple (tras el triformiato de glicerina), por lo que ha sido considerado como una posible fuente de energía en sistemas de regeneración de alimentos artificiales en largas misiones espaciales. Se cree probable aprovechar más de la mitad del contenido energético de la triacetina.

Referencias