Doxiciclina

Doxiciclina
Nombre (IUPAC) sistemático
(2Z,4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-2-(amino-hydroxymethylidene) -4- dimethylamino-5,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-4a,5,5a,6- tetrahydro-4H-tetracene-1,3,12-trione
Identificadores
Número CAS 564-25-0
Código ATC J01AA02 A01AB22
PubChem 11256
DrugBank APRD00597
ChemSpider 10482106
UNII 334895S862
KEGG D07877
ChEBI 60648
ChEMBL CHEMBL1200699
Datos químicos
Fórmula C22H24N2O8 
Peso mol. 444,4 g/mol
C[C@@H]1[C@H]2[C@@H]([C@H]3[C@@H](C(=O)/C(=C(\N)/O)/C(=O)[C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O
Datos físicos
P. de fusión 207 °C
Farmacocinética
Biodisponibilidad 95%
Unión proteica 87 %
Metabolismo Hepático.
Vida media 12h-22h
Excreción Orina y heces.
Datos clínicos
Cat. embarazo D
Estado legal Bajo preinscripción médica
Vías de adm. Oral, Parenteral
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La doxiciclina es un antibiótico de amplio espectro perteneciente al grupo de las tetraciclinas, diseñado para prevenir el crecimiento y la propagación de bacterias grampositivas y gramnegativas, así como de ciertos parásitos.

Información general y comercialización

Se emplea en el tratamiento de la neumonía y otras infecciones, tales como la enfermedad de Lyme, el acné, la rosácea, la enfermedad periodontal y la malaria. Se comercializa en presentaciones de 40, 50, 100 y 200 mg bajo nombres comerciales como Oracea, Vibradoxil y Vibramicina. Patentada en 1957 y lanzada al mercado en 1967, está incluida en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . Generalmente está disponible como fármaco genérico a bajo costo.

Farmacocinética

Mecanismo de acción y farmacodinámica

Actúa como un agente bacteriostático al unirse de forma reversible a la subunidad ribosómica 30S de los microorganismos sensibles, bloqueando la unión del ARN de transferencia al complejo ribosómico del ARN mensajero e inhibiendo la síntesis proteica. No interfiere con la síntesis de la pared celular bacteriana. Adicionalmente, cuenta con propiedades antiinflamatorias debidas a la inhibición de la quimiotaxis de los neutrófilos, lo que justifica su uso en afecciones inflamatorias de la piel como el acné y la rosácea.

Espectro e indicaciones

Se prescribe habitualmente para infecciones del tracto genitourinario, infecciones rectales no complicadas, otitis media, faringitis bacteriana, infecciones respiratorias, enfermedad de Lyme y profilaxis de la malaria. En el ámbito odontológico destaca su utilidad en el manejo de la periodontitis.

Contraindicaciones

Interacciones

Fármacos que interaccionan con doxiciclina
Fármaco Tipo de interacción Resultados de la interacción Conducta clínica
Antiácidos Farmacocinética Formación de quelatos inasimilables en el sistema gastrointestinal, disminución marcada de la absorción de doxiciclina. Separar las tomas al menos dos horas antes o cinco horas después.
Probióticos Farmacodinámica La doxiciclina puede reducir la eficacia terapéutica de los agentes probióticos bacterianos. Separar la administración del probiótico al menos 2 horas de la doxiciclina.
Subcitrato de bismuto Farmacocinética Disminución de la absorción de la doxiciclina por formación de complejos no absorbibles. Evitar el uso concomitante o distanciar la toma al menos 2 horas.
Sales de calcio Farmacocinética Quelación en el tracto digestivo que reduce la biodisponibilidad de la doxiciclina. Separar la administración de calcio y doxiciclina por dos horas.
Preparados de hierro Farmacocinética Disminución mutua en la absorción digestiva tanto del hierro como de la doxiciclina. Separar la toma de ambos medicamentos al menos dos horas.
Lántano Farmacocinética Unión en la luz intestinal que inhibe la absorción del antibiótico. Evitar el uso simultáneo, distanciar las dosis al menos 2 horas.
Sales de magnesio Farmacocinética Reducción relevante en la absorción gastrointestinal de tetraciclinas. Tomar la doxiciclina al menos 2 horas antes o 6 horas después del magnesio.
Minerales Farmacocinética Los cationes polivalentes reduce significativamente la absorción de la doxiciclina. Distanciar la administración de suplementos minerales dos horas.
Soluciones de polietilenglicol-electrolitos Farmacocinética Lavado intestinal acelerado que reduce la absorción de medicamentos orales. Administrar la doxiciclina al menos 2 horas antes de la preparación intestinal.
Picosulfato de sodio Farmacodinámica Antibióticos de amplio espectro reducen la conversión del picosulfato a su metabolito activo. Considerar un laxante alternativo o monitorear posible fallo en la preparación de colon.
Vacuna viva contra la fiebre tifoidea Farmacodinámica La doxiciclina inhibe el crecimiento de la cepa vacunal, reduciendo su respuesta inmune. Suspender la doxiciclina al menos 24 horas antes de iniciar la vacuna Ty21a.
Aescin Farmacocinética Mayor riesgo de nefrotoxicidad en combinaciones de altas dosis. Evitar la combinación o monitorear estrechamente la función renal.
Ácido aminolevulínico Farmacodinámica Efecto fotosensibilizador aditivo, mayor riesgo de quemaduras e hipersensibilidad solar. Evitar la exposición a la luz solar. Usar protección solar estricta.
Aspirina Farmacodinámica Aumento potencial del riesgo de irritación y ulceración de la mucosa esofágica. Monitorear síntomas gastrointestinales. Tomar doxiciclina con abundante agua.
Bacilo de Calmette y Guérin Farmacodinámica Disminución del efecto terapéutico del bacilo de Calmette y Guérin por acción antibacteriana directa. Monitorear eficacia de la inmunoterapia o ajustar tiempos de tratamiento.
Inductores enzimáticos Farmacocinética Inducen el citocromo P450 3A4 hepático, acelerando la eliminación de la doxiciclina y bajando sus niveles plasmáticos. Considerar aumentar la dosis de doxiciclina o acortar el intervalo entre dosis a 12 horas.
Secuestradores de ácidos biliares Farmacocinética Unión a tetraciclinas en el intestino, reduciendo su absorción. Administrar la doxiciclina al menos 2 horas antes o 4 horas después del secuestrador.
Inhibidores de la bomba de protones Farmacocinética El aumento del potencial de hidrógeno gástrico reduce ligeramente la disolución y absorción de doxiciclina. Monitorear respuesta clínica a la doxiciclina, no suele requerir ajuste estricto.
Inmunoterapias Farmacodinámica Alteración de la microbiota intestinal por el antibiótico, reduciendo potencialmente la eficacia antitumoral. Utilizar doxiciclina solo si está estrictamente indicada desde el punto de vista infeccioso.
Estriol Farmacodinámica Reducción de la viabilidad de la flora vaginal beneficiosa por acción del antibiótico. Monitorear efectividad del tratamiento estrogénico/probiótico vaginal.
Litio Farmacocinética La doxiciclina puede aumentar la concentración sérica de litio, elevando el riesgo de toxicidad. Monitorear concentraciones plasmáticas de litio y vigilar signos de toxicidad.
Metotrexato Farmacocinética Desplazamiento de proteínas plasmáticas o aclaramiento renal reducido, aumentando toxicidad por metotrexato. Monitorear biometría hemática y signos de toxicidad hematológica o hepática.
Micofenolato Farmacocinética Interrupción de la recirculación enterohepática, disminuye la exposición al ácido micofenólico. Monitorear riesgo de rechazo de injerto o falla en la inmunosupresión.
Bloqueantes neuromusculares Farmacodinámica La doxiciclina puede potenciar el bloqueo neuromuscular produciendo debilidad muscular prolongada. Monitorear la función respiratoria y la recuperación del bloqueo en postquirúrgico.
Penicilinas Farmacodinámica La doxiciclina frena el crecimiento bacteriano activo que la penicilina requiere para actuar. Evitar el uso simultáneo, especialmente en infecciones agudas graves.
Quinapril Farmacocinética Los comprimidos de quinapril contienen carbonato de magnesio, disminuyendo la absorción de doxiciclina. Separar la administración de ambos fármacos por al menos 2 horas.
Rifampicina Farmacocinética Inducción del metabolismo hepático que reduce la vida media plasmática de la doxiciclina. Monitorear la respuesta antimicrobiana; se puede requerir ajuste de dosis.
Bicarbonato de sodio Farmacocinética La alcalinización gástrica reduce la absorción de la doxiciclina. Separar las tomas al menos 2 horas.
Sulfonilureas Farmacodinámica Las tetraciclinas pueden potenciar el efecto hipoglucemiante de las sulfonilureas. Monitorear glucemia capilar, ajustar la dosis de antidiabético si ocurre hipoglucemia.
Antagonistas de la vitamina K Farmacodinámica Disminución de la síntesis intestinal de vitamina K por la flora bacteriana, aumento del efecto anticoagulante. Monitorear el Índice Internacional Normalizado más frecuentemente durante y al finalizar el esquema con doxiciclina.

Reacciones adversas

Con una frecuencia superior al 0,1% se han descritos eventos como aumentos temporales de urea en sangre, anemia hemolítica, trombocitopenia, neutropenia, eosinofilia, cefalea, trastornos gastrointestinales y reacciones cutáneas asociadas a fotosensibilidad o exantemas. Su uso en etapas de formación dental genera hipersensibilidad y alteraciones estéticas permanentes. Su administración junto con alimentos ayuda a disminuir la irritación gástrica.

Reacciones adversas a doxiciclina
Sistema implicado Grupo CIOSM Tipo de reacción
Trastornos gastrointestinales Poco frecuentes Colitis no infecciosa, estomatitis, gastroenteritis, irritabilidad gastrointestinal, náuseas, vómitos.
Trastornos de la piel y tejido subcutáneo Poco frecuentes Aumenta la sensibilidad a la radiación ultravioleta, reacciona con el fármaco acumulado en la epidermis, lo que produce eritema, fotodermatitis, fotosensibilidad.
Trastornos de la sangre Poco frecuentes Anemia hemolítica, eosinofilia, neutropenia y trombocitopenia.
Sistema nervioso Poco frecuentes Cefalea e hipertensión endocraneana benigna.

En veterinaria

Se emplea en el tratamiento de infecciones respiratorias, urogenitales, colangitis, otitis, mastitis, prostatitis y piodermatitis en animales. Representa el fármaco de elección para el abordaje de la infección por Ehrlichia canis. Se contraindica en animales con insuficiencia hepática severa.

Véase también

Referencias

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Bibliografía