Kloroform

Kloroform
Üldised omadused
Keemiline valem CHCl3
Välimus värvitu vedelik
Füüsikalised omadused
Molaarmass 119,37 g/mol
Sulamistemperatuur 209,68 K (−63,47 °C)
Keemistemperatuur 334,27 K (61,12 °C)
Tihedus 1478,8 kg/m³
Lahustuvus halvasti veeslahustuv (7,95 g/l, 25 °C), lahustub hästi enamik orgaanilistes lahustites
Termokeemia
ΔfH0gaas –102,9±2,5 kJ/mol
ΔfH0vedel –134,1±2,5 kJ/mol
S0gaas 295,61 J/mol·K
Kasutatakse SI-süsteemi ühikuid. Kui pole teisiti öeldud, eeldatakse normaaltingimusi.
Kloroformi molekuli mudel
The Discovery of Chloroform. Viipekeel, 1913

Kloroform ehk triklorometaan on orgaaniline ühend keemilise valemiga CHCl3. See on värvitu lenduv, eetriga sarnaneva lõhnaga aine.

Üldandmed

Kloroformi molaarmass on 119,37 g/mol. See on vees vähelahustuv. Tavatingimustel ei ole kloroform kergelt süttiv. Kloroformi keemistemperatuur on 61 °C ja sulamistemperatuur –63 °C.

Nomenklatuur

Kloroform katseklaasis

Farmakoterapeutiline rühm

Tootmine

Kloroformi toodetakse metaani kloreerimisel:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Metaani kloreerimine annab klorometaanide segu, millest nad üksteisest lahutatakse.

Ajalooliselt, kuni 1960. aastateni, toodeti kloroformi etanooli või atsetooni reageerimisel hüpoklorititega (nn Liebigi menetlus).

Kasutamine

Kloroformi kasutatakse laialdaselt tefloni ja õhukonditsioneeride jahutusvedelike sünteesimisel. Viimasel ajal[millal?] on keskkonnaohu tõttu kloroformil põhinevate jahutusvedelike sünteesimine oluliselt vähenenud.

Varem on kloroform olnud laialt levinud anesteetikumina, kuid mürgisuse tõttu seda enam ei kasutata.

Kloroform on olnud levinud lahusti, kuid tänapäevaks on see suuresti asendatud diklorometaaniga, mis ohutum ja madalama keemistemperatuuriga. Deuteeritud kloroformi (CDCl3) kasutatakse laialdaselt lahustina TMR-spektroskoopias.

Ajalugu

1831. aastal avastas aine ameeriklane Samuel Guthrie. 1832. aastal avastasid selle sõltumatult ka prantsuse keemik Eugène Soubeiran ja saksa keemik Justus von Liebig.

1834. aastal võttis prantsuse keemik Jean-Baptiste Dumas kasutusele termini "chloroform" ja pani kirja aine keemilise valemi (CHCl3).

1847. aastal võttis šoti arst James Young Simpson kloroformi kasutusele anesteesias.

Ohutus

Kloroformi mürgisus on eelkõige krooniline kui akuutne. Korduv kokkupuude võib kahjustada neerusid ja maksa. Kloroform pole tuleohtlik tavatingimustes.

Valguse käes reageerib kloroform aeglaselt õhuhapnikuga, tekitades kõrgelt mürgise fosgeeni:

2CHCl3 + O2 → 2COCl2 + 2HCl

Seetõttu müüakse kloroformi tumedates pudelites. Fosgeeni tekke vältimiseks on kommertsiaalsesse kloroformi lisatud ka etanooli või amüleeni.

Viited

  1. 1 2 3 "Chloroform". PubChem. Vaadatud 13. märtsil 2018.
  2. ↑ WHCC www.whocc.no Kasutatud 04.12.2016 (inglise)
  3. ↑ WHCC www.whocc.no Kasutatud 04.12.2016 (inglise)
  4. 1 2 3 Rossberg, M., Lendle, W., Pfleiderer, G., Tögel, A., Torkelson, T. R. & Beutel, K. K. Chloromethanes. Ullmann's Encylopedia of Industrial Chemistry. Weinhein, Wiley-VCH, 2012.
  5. ↑ Guthrie, Samuel (1832). "New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether". The American Journal of Science and Arts. 21: 64–65; 405–408.
  6. ↑ Jean-Baptiste Dumas (BLTC Research) www.general-anaesthesia.com Kasutatud 04.12.2016 (inglise)
  7. ↑ "Sir James Young Simpson, 1st Baronet". Encyclopaedia Britannica. Vaadatud 13. veebruaril 2018.