Ta tegutseb või on olnud tegev kinnisvara-, meedia-, metalli-, restorani-, turva-, toiduaine- ja trükitööstuses, sadamaäris ning metsanduse ja põllumajanduse valdkonnas. Kilgile kuulus varem 50% toidukontsernist AS Pere ja tema omanduses on Eesti suurim erasadam AS Pärnu Sadam. Kilk on tähelepanu pälvinud ka seoses vanade hoonete restaureerimisega.
Esimese kurgimaja rajas Rein Kilk 1981. aastal. Sellega oli seotud ka töö Tartu näidissovhoosis. Kuna köögivilju sai kasvatatud üle tol ajal lubatud normi, ohustas teda ka kriminaalasi. Aasta hiljem alustas ta rooside kasvatamist, mis jätkus hiljem Marga Roosikasvatuses.
1990-aastad
Pärast Eesti taasiseseisvumist alustas Rein Kilk metalliäriga, mis edenes tänu metallihindade langusele Venemaal. 1993. aastal kuulutati Eestis metalliäri ebaseaduslikuks ja kehtestati kriminaalkaristus metalliveo eeskirjade rikkumise eest ning sundis Rein Kilgi metalliäri lõpetama.
Järgnevalt tegi Rein Kilk Ameerika Ühendriikides äri liulaudadega, kus jõudis õunakujulise liulaua patenteerimiseni ning teenis enam kui 100 000 seesuguse toote müügilt 1995. ja 1996. aastal kokku ligi 80 000 USA dollarit. Seejärel tekkisid lahkhelid Eesti tootjaga ning Rein Kilk lõpetas liulaudadega kauplemise.
17. aprillil2007 kuulutas Pärnu maakohus välja Rein Kilgile kuuluva Zelluloosi vabaajakeskuse ehitanud AS L.Rei pankroti. Pankrotiavalduse esitas Rein Kilgi teine ettevõte OÜ Likante 0,4 miljoni krooni suuruse laenulepingu põhjal. L.Rei võlg ulatus mitme miljoni kroonini, sealhulgas võlgneti AS Eesti Ehitustütarettevõttele OÜ Mapri Projekt koos viivistega 2,6 miljonit krooni. Sama aasta 29. mail kuulutas Pärnu maakohus pankroti Rein Kilgi teisele ettevõttele, L.Rei ühele omanikfirmale OÜ Premia Invest.
2009. aastal müüs Rein Kilgi valdusfirma Transcom Grupp turvafirmale Pristis ettevõtte Skorpion Julgestusteenistus. Väidetavalt oli tehingu hind 30 miljonit krooni. Sellest jäi aga 13 miljonit maksmata ning algas ettevõtetevaheline vaidlus, mis lõppes 2011. aastal kaubandus-tööstuskoja juures tegutseva arbitraažikohtu otsusega Kilgi ettevõtte kasuks.
2010-aastad
Aastal 2012 pankrotistusid majandusraskustes ettevõtted AS Werol Tehased ja Lihameister ning AS Pere kontsern,
Poliitika
1980. aastate lõpus kuulus Rein Kilk Rahvarinde volikogusse ja Rahvarinde saadikuna ka Tartu linna 1989. aastal valitud volikokku, kus oli 1992. aastani.
Sport
Pärast sõjaväeteenistuse lõppu sai alguse Rein Kilgi sportlaskarjäär, mis möödus spordiühingus Jõud ja kestis umbes seitse aastat. Jooksutreeninguid alustas ta treener Elmot Heido käe all 21. eluaastal. Jõudis NSV Liidu meistrikandidaadi normini nii pikamaajooksus kui ka mitmevõistluses. Eesti meistrivõistlustel võitis ta 1979. aastal 10 000 meetri jooksus pronksi, 1981. aastal samal alal hõbeda ning 12 kilomeetri murdmaajooksus pronksi. Samal aastal võitis jooksul ümber Viljandi järve.
1981. aastal jäi sport tagaplaanile.
Kohtuvaidlused ja süüdistused
2016. aastal esitati Rein Kilgile kriminaalsüüdistus AS-i Pere maksejõuetuse põhjustamises.
2015. aastal ilmus Tarmo Teeväli ja Jaano Martin Otsa raamat "Kaval Kilk ja kaksteist lolli: pankrottimine kui uue aja hobusevargus", milles on mälestusi Rein Kilgist. Teos korjati novembris raamatulettidelt seoses ähvardusega esitada kirjastaja Raamatuvägi OÜ vastu nõue. Et nõuet ei esitatud, toodi raamat mõne nädala pärast taas poodidesse müügile.
2019. aastal süüdistas Kilk valeväidete esitamises Hans H. Luike raamatus "Kaval Kilk ja kaksteist lolli", kuid seitse aastat hiljem jättis Harju maakohus hagi rahuldamata.
2021. aastal otsustas riigikohus, et raamatus esitatud faktiväiteid peab kontrollima maakohus. 2022. aasta augustis ilmus Eesti Päevalehes teade, kus raamatu kirjastajad ja autorid kirjutasid, et "raamatus on Rein Kilgi kohta avaldatud ebaõigeid väiteid ning ebakohaseid väärtushinnanguid".
