2-naftoli

2-naftoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi Naftalen-2-oli
CAS-numero 135-19-3
PubChem CID 8663
SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H8O
Moolimassa 144,164 g/mol
Sulamispiste 123 °C
Kiehumispiste 285 °C
Tiheys 1,28 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,75 g/l (25 °C)

Haitallinen / ärsyttävä Ympäristölle vaarallinen

2-naftoli (C10H8O) on orgaaninen aromaattinen yhdiste. Se ja sen isomeeri 1-naftoli ovat fenolin naftaleenianalogeja. Yhdisteestä käytetään myös nimityksiä beta-naftoli, 2-hydroksinaftaleeni, 2-naftalenoli ja isonaftoli.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 2-naftoli on värittömiä kiteitä, joilla on heikko fenolin kaltainen ominaishaju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuteen alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. 2-naftoli liukenee myös emäksisiin liuoksiin ja kasviöljyihin. Kemiallisilta ominaisuuksiltaan 2-naftoli on isomeerinsa 1-naftolin kaltainen, mutta on sitä reaktiivisempi.

Valmistus

2-naftolia valmistetaan sulfonoimalla naftaleenia eli liittämällä siihen sulfonihapporyhmä kakkoshiileen. Syntyvää yhdistettä tai sen natriumsuolaa kuumennetaan 300 °C:n lämpötilaan natriumhydroksidin kanssa. 2-naftolin lisäksi muodostuu natriumsulfiittia ja vettä. Reaktion saanto on 70–80 %.

C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Käyttö

2-naftolia käytetään väriaineiden, erityisesti atsovärien, lääkeaineiden, hajusteiden, fungisidien ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa. Kuparikatalyytin läsnä ollessa yhdisteestä valmistetaan 1,1'-Bi-2-naftolia eli BINOL:ia, jota käytetään asymmetrisessä orgaanisessa synteesissä.

2-naftolia on myös käytetty aknen, psoriasiksen, ruusufinnien ja syyhyn hoitamiseen tarkoitetuissa valmisteissa.

Turvallisuus

2-naftoli on haitallista ja ärsyttää hengitysteitä ihoa ja silmiä. Naftolimyrkytyksen oireita ovat huonovointisuus, oksentelu ja vatsakivut. Suurina pitoisuuksina aine voi aiheuttaa kuoleman. Pitkäaikainen altistuminen yhdisteelle voi vaurioittaa munuaisia ja näkökykyä.

2-naftoli on naftaleenin aineenvaihduntatuote.

Lähteet

  1. ↑ 2-naphthol – Substance summary NCBI. Viitattu 14. helmikuuta 2010.
  2. 1 2 Physical properties: Betanaphthol NLM Viitattu 14.2.2010
  3. 1 2 3 2-naftolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.02.2010
  4. ↑ 2-Naftoli Käyttöturvallisuustiedote. 2.7.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  5. ↑ Margaret-Ann Armour: Hazardous laboratory chemicals disposal guide, s. 325. CRC Press, 2003. ISBN 9781566705677 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.2.2010. (englanniksi)
  6. 1 2 Robert Alan Lewis: Lewis' dictionary of toxicology, s. 730. CRC Press, 1998. ISBN 978-1566702232 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.02.2010. (englanniksi)
  7. 1 2 Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 301. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.01.2010. (englanniksi)
  8. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 676. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.02.2010. (englanniksi)
  9. ↑ Leo A. Paquette: Handbook of reagents for organic synthesis, s. 86. John Wiley and Sons, 1999. ISBN 978-0-470-85625-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.01.2010. (englanniksi)
  10. ↑ Anton C. de Groot,Johan Pieter Nater,J. Willem Weyland: Unwanted effects of cosmetics and drugs used in dermatology, s. 251. Elsevier, 1994. ISBN 978-0-444-89775-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 14.01.2010. (englanniksi)
  11. ↑ Naftaleeni Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Arkistoitu 7.12.2020. Viitattu 28.11.2020.

Aiheesta muualla