1-naftoli

1-naftoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi naftalen-1-oli
CAS-numero 90-15-3
PubChem CID 7005
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H8O
Moolimassa 144,164 g/mol
Sulamispiste 95 °C
Kiehumispiste 288 °C
Liukoisuus veteen 0,866 g/l

Myrkyllinen Syövyttävä Ympäristölle vaarallinen

1-naftoli (C10H8O) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Aine ja sen isomeeri 2-naftoli ovat fenolin naftaleenihomologeja. 1-naftolia käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muun muassa väriaineita.

Ominaisuudet

1-naftoli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholiin, eetteriin ja kloroformiin. Yhdiste liukenee myös hydroksidiliuoksiin.

Valmistus

Teollisesti 1-naftolia voidaan valmistaa kahdella tavalla. Yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla vastaavan naftaleenisulfonihapon natriumsuolaa natriumhydroksidin kanssa 300 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteena saadaan natriumsulfiittia ja vettä.

C10H7SO3Na + 2NaOH → C10H7Na + Na2SO3 + H2O

Toinen tapa, jota käytetään teollisuudessa, on 1-naftyyliamiinin kuumennus 290 °C:n lämpötilaan laimean rikkihapon kanssa. Tällöin muodostuu lisäksi ammoniakkia.

Käyttö

1-naftolia käytetään valmistettaessa väriaineita, fluoresoivia valkaisuaineita ja lääkeaineita. 1-naftolia voidaan myös käyttää glukuronidaation biotesteissä.

Turvallisuus

1-naftoli on haitallista hengitettynä, nieltynä tai absorboituna ihon läpi. Suurina pitoisuuksina yhdiste tuhoaa kudoksia. Yhdisteen on todettu olevan teratogeeninen eli epämuodostumia aiheuttava.

1-naftoli on naftaleenin ja hyönteismyrkkynä käytettävän karbaryylin aineenvaihduntatuote.

Lähteet

  1. ↑ 1-naphthol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Physical properties: 1-Naphthol NLM Viitattu 12.2.2010
  3. ↑ 1-Naftoli Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  4. 1 2 Margaret-Ann Armour: Hazardous laboratory chemicals disposal guide, s. 325. CRC Press, 2003. ISBN 9781566705677 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
  5. 1 2 Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 300. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.01.2010. (englanniksi)
  6. ↑ 1-naphthol Chemindustry.ru. Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
  7. ↑ Andrew Wallace Hayes: Principles and methods of toxicology, s. 1952. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849337789 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)
  8. ↑ Naftaleeni Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Arkistoitu 7.12.2020. Viitattu 28.11.2020.
  9. ↑ John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 202. CRC Press, 2007. ISBN 9780849392764 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 12.2.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.