1-naftyyliamiini

1-naftyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi naftaleeni-1-amiini
CAS-numero 134-32-7
PubChem CID 8640
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H9N
Moolimassa 143,182 g/mol
Sulamispiste 50 °C
Kiehumispiste 300,8 °C
Tiheys 1,123 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,496 g/l

Terveydelle haitallinen Haitallinen / ärsyttävä Ympäristölle vaarallinen

1-naftyyliamiini (C10H9N) on aromaattinen amiini, josta käytetään myös nimiä alfa-naftyyliamiini ja 1-aminonaftaleeni. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet ja valmistus

1-naftyyliamiini on kiinteä valkoinen yhdiste huoneenlämpötilassa. Se on ominaisuuksiltaan tyypillinen aromaattinen amiini ja heikosti emäksinen. Se liukenee vain hyvin heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin.

1-Naftyyliamiinia valmistetaan pääasiassa pelkistämällä 1-nitronaftaleenia raudan ja laimean suolahapon avulla tai katalyyttisellä vedytyksellä. Pelkistys voidaan suorittaa myös elektrokemiallisesti tai käyttäen fotoindusoitua pelkistystä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin avulla 1-naftolista ja ammoniakista.

Käyttö

1-naftyyliamiinia käytetään naftaleenisulfonihappovärien valmistukseen. Siitä tuotetaan myös maatalouskemikaaleja, kuten rodentisidina eli jyrsijöiden torjunta-aineena käytettävää 1-naftyylitioureaa ja herbisidinä eli rikkakasvien torjunta-aineena käytettävää naptalaamia. Yhdiste on myös kumien hapettumisenestoaineena käytettävän N-fenyyli-1-naftyyliamiinin synteesin lähtöaine ja siitä tuotetaan myös 1-naftolia. Metallurgiassa 1-naftyyliamiinilla on käyttöä vaahdotuksen yhteydessä.

Myrkyllisyys

1-naftyyliamiini on myrkyllinen ja ärsyttävä yhdiste. Se voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä. Yhdiste on mahdollisesti myös karsinogeeninen eli syövälle altistava. Ihmiskehossa 1-naftyyliamiini metaboloituu N-(1-naftyyli)hydroksyyliamiiniksi ja N-hydroksi-1-naftyyliasetamidiksi.

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ 1-Naphthylamine – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2012.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 566. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 3 4 Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012
  4. ↑ 1-Naftyyliamiini Käyttöturvallisuustiedote. 24.4.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
  5. 1 2 3 4 Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 03.02.2012
  6. ↑ 1-naftyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 3.2.2012

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.