1-nitronaftaleeni

1-nitronaftaleeni
Tunnisteet
CAS-numero 86-57-7
PubChem CID 6849
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H7NO2
Moolimassa 173,166 g/mol
Sulamispiste 52-61 °C
Kiehumispiste 306 °C
Tiheys 1,332 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

1-nitronaftaleeni (C10H7NO2) on naftaleeniin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa väriaineita.

Ominaisuudet

1-nitronaftaleeni on huoneenlämpötilassa ulkomuodoltaan vaaleankeltaisia kiteitä. Yhdiste sublimoituu helposti noin 30–50 °C:n lämpötilassa ennen sulamistaan. 1-nitronaftaleeni on veteen liukenematon, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.

1-nitronaftaleeni reagoi halogeenien kanssa, jolloin halogeeniatomi liittyy joko 5- tai 8-asemassa sijaitsevaan hiiliatomiin. Sulfonointi tapahtuu tyypillisesti 5-asemaan. Aine voidaan pelkistää 1-naftyyliamiiniksi raudan avulla suolahappoliuoksessa. Käyttämällä heikompia pelkistimiä voidaan 1-nitronaftaleeni pelkistää atso- tai hydratsojohdannaiseksi.

1-nitronaftaleeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä. Aine on lakrymaattori eli aiheuttaa kyynelten muodostumista.

Valmistus ja käyttö

Tyypillisin tapa valmistaa 1-nitronaftaleenia on naftaleenin nitraus nitraushapon eli väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 40–50 °C:n lämpötilassa. Yhdiste on reaktion päätuote ja sivutuotteina voi muodostua 2-nitronaftaleenia sekä seos dinitronaftaleenin isomeereja. 1-nitronaftaleenin valmistamista fotokemiallisesti naftaleenista ja tetranitrometaanista on myös tutkittu.

Suurin osa valmistetusta 1-nitronaftaleenista pelkistetään 1-naftyyliamiiniksi. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös dinitronaftaleeni- ja sulfonihappojohdannaisia, joita voidaan käyttää väriteollisuudessa väriaineiden valmistukseen. Aikaisemmin ainetta on käytetty myös öljyissä lisäaineena ja räjähdysaineseoksissa.

Lähteet

  1. ↑ 1-nitronaphthalene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2014.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.2.2014
  3. 1 2 William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.414. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 1.5.2014. (englanniksi)
  4. ↑ Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2014.

Aiheesta muualla