2-naftyyliamiini

2-naftyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi naftaleeni-2-amiini
CAS-numero 91-59-8
PubChem CID 7057
SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H9N
Moolimassa 143,185 g/mol
Sulamispiste 110,2–113 °C
Kiehumispiste 306 °C
Tiheys 1,061 g/cm3
Liukoisuus veteen 6,4 mg/l (18 °C)

Vakava terveysvaara Haitallinen / ärsyttävä Ympäristölle vaarallinen

2-naftyyliamiini on aromaattinen amiini, joka on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiteistä. Se liukenee esimerkiksi kuumaan veteen ja alkoholiin. 2-naftyyliamiini on todettu karsinogeeniseksi ihmisille, ja se on kyetty yhdistämään virtsarakon syöpään. Sille altistaminen on aiheuttanut virtsarakon syöpää myös hamstereilla, koirilla ja reesusmakakeilla. Altistetuilla kotihiirillä on tavattu hyvänlaatuisia hepatosellulaarisia adenoomia.

Tupakansavussa esiintyy 2-naftyyliamiinia.

2-naftyyliamiinin kemiallinen kaava on C10H9N, moolimassa 143,185 g/mol ja CAS-numero 91-59-8. Yhdisteestä käytetään myös nimiä beta-naftyyliamiini ja 2-aminonaftaleeni. 2-naftyyliamiinin sulamispiste on 110,2–113 °C, kiehumispiste 306 °C, tiheys 1,061 g/cm3 ja leimahduspiste 157 °C.

Valmistus ja käyttö

2-naftyyliamiinia voidaan valmistaa 2-naftolin ja ammoniakin ja ammoniumsulfiitin seosta kuumentamalla. Muodostuva tuote voidaan puhdistaa alipainetislauksella. Syöpävaarallisuutensa vuoksi 2-naftyyliamiinia saa nykyään käyttää vain tutkimustarkoituksiin. Aikaisemmin se oli tärkeä lähtöaine valmistettaessa värejä tai kumin hapettumisenesteoaineena käytettävää N-fenyyli-2-naftyyliamiinia.

Katso myös

Lähteet

  1. ↑ 2-Naftyyliamiini Käyttöturvallisuustiedote. 2.3.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
  2. ↑ National Toxicology Program: Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
  3. ↑ National Center for Biotechnology Information: 2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity.
  4. ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 567. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  5. ↑ Mannan Talukder & Curtis R. Kates: Naphthalene Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013
  6. ↑ Gerald Booth: Naphthalene Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.04.2013

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.