2-piperidoni

2-Piperidoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-piperidinoni
CAS-numero	675-20-7
PubChem CID	12665
SMILES	C1CCNC(=O)C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H9NO
Moolimassa	99,132 g/mol
Sulamispiste	39–40 °C
Kiehumispiste	256 °C
Tiheys	1,073 g/cm3
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

2-Piperidoni eli 2-piperidinoni tai δ-valerolaktaami (C₅H₉NO) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden esimerkiksi polymeerien valmistamiseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 2-piperidoni on väritöntä hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin sekä dietyylieetteriin. Myös hapot liuottavat sitä.

Valmistus ja käyttö

2-Piperidonia voidaan valmistaa Beckmann-toisiintumisella syklopentanonioksiimista. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vetysyanidin reaktio gammabutyrolaktonin kanssa ja muodostuva 4-syanovoihappo kondensoituu 2-piperidoniksi vedytyksen seurauksena.

2-Piperidonia käytetään orgaanisissa synteeseissä. se on esimerkiksi polyamideihin kuuluvan Nylon 5:n valmistuksen monomeeri ja Nylon %:tä valmistetaan siitä renkaanavautumispolymeroinnilla. 2-Piperidonin kuusiatominen rengasrakenne on suhteellisen pysyvä, minkä vuoksi polymeroituminen on hidasta ja vaatii initiaattoreiksi kvaternäärisiä ammoniumsuoloja.

Lähteet

↑ 2-Piperidone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.10.2015.
1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 902. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
1 2 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S, s. 394. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-833-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.10.2015. (englanniksi)
1 2 M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 377. Springer, 1996. ISBN 978-0412608704 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.10.2015. (englanniksi)
↑ Nikos Hadjichristidis,Akira Hirao: Anionic Polymerization, s. 238. Springer, 2015. ISBN 978-4-431-54186-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.10.2015. (englanniksi)

[ncbi-1] 2-Piperidone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.10.2015.

[alen-2] 1 2 3 4 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 902. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3

[dictionary-3] 1 2 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S, s. 394. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-833-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.10.2015. (englanniksi)

[polymer-4] 1 2 M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 377. Springer, 1996. ISBN 978-0412608704 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.10.2015. (englanniksi)

[5] Nikos Hadjichristidis,Akira Hirao: Anionic Polymerization, s. 238. Springer, 2015. ISBN 978-4-431-54186-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.10.2015. (englanniksi)