2C-I

2C-I
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(4-jodi-3-metoksifenyyli)-2-metoksietanamiini
CAS-numero	69587-11-7
PubChem CID	10267191
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C(CN)OC)I
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H14INO2
Moolimassa	307,128 g/mol
Sulamispiste	246 °C
	Infobox OK

2C-I on psykedeelinen fenetyyliamiini ja muuntohuume, jonka on kehittänyt amerikkalainen kemisti Alexander Shulgin. Kehittäjä esittelee kemikaalin kirjassaan PiHKAL (Phenethylaminines I Have Known And Loved).

Annostus ja vaikutusten kesto

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 40–60 mg syötynä. Täydet vaikutukset ilmenevät 45–75 minuutissa ja kestävät 5–8 tuntia.

Toimintamekanismi

2C-I toimii serotoniinireseptorin agonistina. Se tuottaa psykedeelisiä vaikutuksia aktivoimalla serotoniini 5-HT_2A-reseptoria. Lääkeryhmän 5-HT_2A-reseptorin antagonistitehon järjestys afrikankynsisammakossa on 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H.

2C-I on erittäin tehokas tulehdusta estävä lääke, samoin kuin monet muut serotonergiset psykedeelit. Yhdessä tutkimuksessa 2C-I:llä oli kuitenkin suurin tulehdusta estävä teho kaikista muista arvioiduista lääkkeistä laajassa sarjassa. Se oli tehokkaampi kuin (R)-DOI tulehdusta estävän aktiivisuuden suhteen.

Laki

2C-I on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.

Analogit ja johdannaiset

Lähteet

↑ Erowid 2C-I Vault: Basics erowid.org. Viitattu 7.12.2017.
↑ 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes pmc.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 12.11.2024. (englanniksi)
1 2 3 Psychedelics and Anti-inflammatory Activity in Animal Models researchgate.net. Viitattu 23.05.2025. (englanniksi)
↑ Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008 finlex.fi. Edita. Viitattu 7.12.2017.

Aiheesta muualla

Erowid-portaali (englanniksi)
PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
isomerdesign.com (englanniksi)
Hannu Alho: Synteettisiin huumeisiin ja niiden käyttöön liittyviä erityispiirteitä
PubChem: (englanniksi)
ChemBlink: 4-Iodo-2,5-dimethoxyphenethylamine (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)

2C-sarjan kemikaalit

2C-B - 2C-C - 2C-D - 2C-E - 2C-F - 2C-G - 2C-G-3 - 2C-G-4 - 2C-G-5 - 2C-G-N - 2C-H - 2C-I - 2C-N - 2C-O - 2C-O-4 - 2C-P - 2C-SE - 2C-T - 2C-T-2 - 2C-T-4 - 2C-T-7 - 2C-T-8 - 2C-T-9 - 2C-T-13 - 2C-T-15 - 2C-T-17 - 2C-T-21 - 2C-TFM

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E 4-FMP 4-MTA Alfametyylidopamiini Amfetamiini Bentsfetamiini Bromo-DragonFLY Deksamfetamiini Dimetoksiamfetamiini DOB DOC DOI DOM Efedriini Fenfluramiini Katiini Levoamfetamiini Levometamfetamiini Lisdeksamfetamiini MBDB MDA MDE MDMA Metamfetamiini PMA Pseudoefedriini Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini Dopamiini Metyylidopa Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni Alfa-PvP Bupropioni Katinoni Mefedroni Metkatinoni Metyleenidioksipyrovaleroni Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B 2C-B-FLY 2CBFly-NBOMe 2C-C 2C-D 2C-E 2C-F 2C-I 2C-N 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-4 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-21 2C-TFM 25C-NBOMe 25I-NB34MD 25I-NBF 25I-NBMD 25I-NBOMe 25P-NBOMe 25TFM-NBOMe Allyylieskaliini Dekstrometyylifenidaatti Eskaliini Fenformiini Fentermiini HOT-7 Levometyylifenidaatti Meskaliini Metyylifenidaatti Synefriini Trifluorimeskaliini Tyramiini

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[1] Erowid 2C-I Vault: Basics erowid.org. Viitattu 7.12.2017.

[2] 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes pmc.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 12.11.2024. (englanniksi)

[:18-3] 1 2 3 Psychedelics and Anti-inflammatory Activity in Animal Models researchgate.net. Viitattu 23.05.2025. (englanniksi)

[4] Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008 finlex.fi. Edita. Viitattu 7.12.2017.