| 5-Hydroksitryptofaani | |
|---|---|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-3-(5-hydroksi-1H-indol-3-yyli)propaanihappo |
| CAS-numero | 56-69-9 |
| PubChem CID | 439280 ja 6971044 |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H12N2O3 |
| Moolimassa | 220,23 g/mol |
| Sulamispiste | 298 °C |
5-Hydroksitryptofaani (5-HTP) (C11H12N2O3) on luonnossa esiintyvä aminohappo, joka on serotoniinin ja melatoniinin valmistumisen lähtöaine, ja myös aineenvaihdunnallinen välivaihe niiden valmistumisessa tryptofaanista.
5-Hydroksitryptofaania myydään ympäri maailmaa ilman reseptiä luontaistuotekaupoissa lisäravinteeksi masennuksen hoitoon, ruokahalua vähentämään ja unilääkkeeksi. Sitä markkinoidaan Euroopassa myös vakavan masennuksen hoitoon mm. tuotenimillä Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, ja Triptum.
5-HTP:n on tutkimuksissa todettu auttavan vaivoihin, kuten primäärinen fibromyalgia, Friedreichin ataksia, masennus, ahdistus, ahmintahäiriö ja unettomuus.
Useat lumelääke-testatut kaksoissokkotutkimukset ovat osoittaneet 5-HTP:n tehokkaaksi masennuksen hoidossa, joskin näiden tutkimusten laadukkuudesta on kiistelty.
Vuonna 2001 tehty meta-analyysi päätyi tulokseen, että 108:sta 5-HTP:ta käsittelevästä vuosien 1966–2000 välillä julkaistusta tutkimuksesta vain kaksi täytti meta-analyysin tekijöiden laatuvaatimukset. Nämä kaksi tutkimusta eivät kuitenkaan käsitelleet 5-HTP:ta yksinään, vaan yhdistivät tryptofaanin ja 5-HTP:n samaan tutkimukseen, joten tulokset eivät välttämättä olleet ainoastaan 5-HTP:n ansiota.
Vaikka tutkimuksissa todettiinkin 5-HTP:n ja tryptofaanin olevan masennuksen hoidossa huomattavasti lumelääkettä tehokkaampaa, meta-analyysin tekijät julistivat, että kaiken kaikkiaan "todistusaineisto ei ollut riittävän laadukasta ollakseen todistusvoimaista" ja "koska vaihtoehtoisia, todistetusti tehokkaita ja turvallisia masennuslääkkeitä on olemassa, on 5-HTP:n ja tryptofaanin käyttökelpoisuus masennuksen hoitoon nykyisellään rajoittunut".
Ihmisen elimistö tuottaa 5-hydroksitryptofaania aminohappo tryptofaanista tryptofaanihydroksylaasin avulla. Tryptofaanihydroksylaasi on rajoittava tekijä serotoniinin synteesissä. 5-HTP muuntuu elimistössä edelleen nopeasti aromaattisten L-aminohappojen dekarboksylaasin välityksellä serotoniiniksi.