| Akridiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 260-94-6 |
| PubChem CID | 9215 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H9N |
| Moolimassa | 179,22 g/mol |
| Sulamispiste | 107 °C |
| Kiehumispiste | 346 °C |
| Liukoisuus veteen | 38,4 mg/l (25 °C) |
Akridiini (C13H9N) on aromaattinen orgaaninen yhdiste ja typpiheterosykli. Akridiinit ovat lähtörenkaan substituoituja johdannaisia. Se on tasomainen molekyyli, joka on rakenteellisesti sukua antraseenille, jossa yksi keskeisistä CH-ryhmistä on korvattu typellä. Kuten samankaltaiset molekyylit pyridiini ja kinoliini, akridiini on lievästi emäksistä. Se on lähes väritön kiinteä aine, joka kiteytyy neuloiksi. Akridiinien kaupallisia sovelluksia on vähän; aikoinaan akridiinipohjaiset väriaineet olivat suosittuja, mutta nykyään ne ovat jääneet kapeampiin sovelluksiin, kuten akridiinioranssin kanssa. Nimi viittaa yhdisteen kitkerään hajuun ja ihoa ärsyttävään vaikutukseen. Carl Gräbe ja Heinrich Caro eristivät tämän väriaineen raaka-aineen ensimmäisen kerran vuonna 1870 kivihiilitervasta. Akridiini erotetaan kivihiilitervasta uuttamalla laimealla rikkihapolla. Kaliumdikromaatin lisääminen tähän liuokseen saostaa akridiinibikromaatin. Bikromaatti hajoaa ammoniakilla. Akridiinin tiedetään aiheuttavan pieniä insertioita tai deleetioita nukleotidisekvensseissä, mikä johtaa lukukehyksen muutosmutaatioihin. Yhdiste on hyödyllinen geneettisten koodien triplet-luonteen tunnistamisessa.