Akridiinioranssi

Akridiinioranssi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N,N,N',N'-tetrametyyliakridiini-3,6-diamiini
CAS-numero 494-38-2
PubChem CID 62344
SMILES CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C=C3C=CC(=CC3=N2)N(C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C17H19N3
Moolimassa 265,352 g/mol
Sulamispiste 284–287 °C (hydrokloridisuola)
Liukoisuus veteen liukenee veteen

Akridiinioranssi (C17H19N3) on akridiinirakenteisiin väriaineisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena erityisesti mikrobiologisissa fluoresenssimikroskopiatutkimuksissa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilasa akridiinioranssi on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, etanoliin ja dimetyylisulfoksidiin. Akridiinioranssia käytetään tyypillisimmin joko hydrokloridisuolana tai kaksoissuolana, josta vastaionina on kloridi ja toisena kationina sinkki. Akridiinioranssin absorptiomaksimin aallonpituus on 500 nm ja yhdiste fluoresoi 526 nm:n aallonpituudella. Akridiinioranssi kykenee interkalatoitumaan DNA:n kaksoiskierrerakenteessa emästen väliin.

Valmistus ja käyttö

Akridiinioranssia valmistetaan kondensoimalla N,N-dimetyyli-1,3-diaminobentseeniä ja 3-dimetyyliaminobentsaldehydiä. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on bis(4-dimetyyliamino-2-nitrofenyyli)metaanin pelkistys sinkin avulla.

Akridiinioranssilla värjättyjä metafaasin kromosomeja

Akridiinioranssia käytetään biologississa ja biokemiallisissa tutkimuksissa värjäävänä reagenssina. Sillä voidaan värjätä muun muassa bakteerisoluja ja nukleiinihappoja. DNA:n ja väriaineen muodostama kompleksi fluoresoi vihreänä ja RNA:n ja akridiinioranssin muodostaman kompleksin fluoresenssi on punaisella aallonpituudella. Tähän tarkoitukseen akridiinioranssia käytetään muun muassa fluoresenssimikroskopiassa ja sytometriassa. Akridiinioranssi värjää puuvillan oranssiksi.

Lähteet

  1. ↑ Acridine Orange – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.12.2014.
  2. 1 2 3 R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 5. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2014. (englanniksi)
  3. ↑ Frank Würthner: Supramolecular Dye Chemistry, s. 177. Springer, 2005. ISBN 978-3-540-27758-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2014. (englanniksi)
  4. 1 2 Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.12.2014
  5. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 12–13. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2014. (englanniksi)