Amidiinit

Amidiinien yleinen rakenne

Amidiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomaisessa funktionaalisessa ryhmässä samaan hiiliatomiin on sitoutunut sekä amino- että iminoryhmä ja rakenteellisesti niitä voidaan pitää karboksyylihappojen typpianalogeina. Amidiinien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla RC(=NR)NR2, missä R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä.

Ominaisuudet

Amidiinit ovat hyvin voimakkaasti emäksisiä yhdisteitä, koska amidiinin deprotonoituessa muodostuvassa amidiniumionissa konjugoituneet typpiatomit kykenevät stabiloimaan positiivista varausta ja niiden pKa-arvo on luokkaa 13–14.. Erityisesti heterosykliset amidiinit kuten DBU ovat yleisesti käytettyjä emäksiä orgaanisen kemian synteeseissä. Amidiinit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta muodostaen amideja ja amiineja tai ammoniakkia.

Amidiinit muodostavat helposti heterosyklisiä yhdisteitä esimerkiksi imidatsoli- ja pyrimidiinijohdannaisia. Pyrimidiinejä muodostuu amidiinien ja 1,3-dikarbonyyliyhdisteiden reagoidessa keskenään.

Valmistus

Amidiinien valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa ammoniakin, ammoniumkloridin tai amiinien reaktio iminoeetterien eli imidaattien kanssa, amiinien ja ketenimiinien reaktio ammoniakin kanssa ja ammoniakin tai amiinien reagoidessa nitriilien kanssa. Amiinit reagoivat nitriilien kanssa ainoastaan, jos nitriilissä on myös jokin elektroneja puoleensavetävä ryhmä.

Lähteet

  1. 1 2 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 622. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ Amidines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 29.10.2015. (englanniksi)
  3. 1 2 3 4 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 56. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2015. (englanniksi)
  4. 1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 175, 760. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ Tsutomu Ishikawa: SuperBases for Organic Synthesis, s. 20–23. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 9780470518007 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2015. (englanniksi)
  6. ↑ Joseph E. Rice: Organic Chemistry Concepts and Applications for Medicinal Chemistry, s. 80. Academic Press, 2014. ISBN 9780128007396 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2015. (englanniksi)
  7. ↑ Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1100, 1104, 1220. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591 (englanniksi)

Aiheesta muualla