Imidaatit

Imidaatit eli iminoeetterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R₁-C(=NR₂)OR₃, missä R₁, R₂ ja R₃ ovat orgaanisia ryhmiä.

Ominaisuudet ja valmistus

Imidaatit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai kiinteitä kiteisiä aineita. Erityisesti aromaattiset imidaatit ovat stabiileja, mutta alifaattiset imidaatit voivat hydrolysoitua estereiksi ja ammoniumsuoloiksi. Voimakkaasti kuumennettaessa imidaateista muodostuu amideja tai nitriilejä. Imidaatteissa on elektrofiilinen kaksoissidos hiilen ja typen välillä ja nukleofiilinen typpiatomi. Ryhmän yhdisteille tyypillisiä ovat heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat reaktiot.

Imidaatteja voidaan valmistaa useilla tavoilla. Niitä ovat muun muassa nitriilien ja alkoholien välinen Pinner-reaktio, imidoyylikloridien ja alkoholien reaktio, amidien alkylointi sekä ortoesterien ja amiinien reaktio.

Lähteet

1 2 Charette, A. B., Aggarwal, V. K., Cicchi, S., Cordero, F. & Aitken, R. A.: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, s. 343–350. (Vol. 22) Georg Thieme Verlag, 2005. ISBN 9783131187314 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)
1 2 Katritzky, A. R., Gilchrist, T. L., Meth-Cohn, O. & Wayne Rees, C.: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 685–693. Elsevier, 1995. ISBN 0080406041 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)
↑ Roger, R. & Neilson, D. G.: The Chemistry of Imidates. Chemical Reviews, 1961, 61. vsk, nro 2, s. 179–211. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)
↑ Thakur, R., Jaiswal, Y. & Kumar, A.: Imidates: an emerging synthon for N-heterocycles. Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17. vsk, s. 9829–9843. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)

[science-1] 1 2 Charette, A. B., Aggarwal, V. K., Cicchi, S., Cordero, F. & Aitken, R. A.: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, s. 343–350. (Vol. 22) Georg Thieme Verlag, 2005. ISBN 9783131187314 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)

[Karitzky-2] 1 2 Katritzky, A. R., Gilchrist, T. L., Meth-Cohn, O. & Wayne Rees, C.: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 685–693. Elsevier, 1995. ISBN 0080406041 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)

[3] Roger, R. & Neilson, D. G.: The Chemistry of Imidates. Chemical Reviews, 1961, 61. vsk, nro 2, s. 179–211. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)

[4] Thakur, R., Jaiswal, Y. & Kumar, A.: Imidates: an emerging synthon for N-heterocycles. Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17. vsk, s. 9829–9843. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.10.2021. (englanniksi)