Aminosokerit

Glukosamiini on yksi aminosokereista

Aminosokerit ovat monosakkaridijohdannaisia, joissa yksi monosakkaridin hydroksyyliryhmistä on korvautunut aminoryhmällä. Yleisimmin hydroksyyliryhmä on korvautunut 2-asemasta, mutta myös muista asemista hydroksyyliryhmä voidaan korvata aminoryhmällä joskaan näitä johdannaisia ei esiinny luonnossa.

Nimeäminen ja esiintyminen luonnossa

Systemaattisesti aminosokerit nimetään muodossa x-amino-x-deoksimonosakkaridi, missä x viittaa aminoryhmän paikkaan monosakkaridin rakenteessa. Tyypillisesti niistä käytetään kuitenkin triviaalinimiä, esimerkiksi 2-amino-2-deoksi-d-glukoosi on glukosamiini. Kolme yksinkertaisinta aminosokeria ovat glukosamiini, galaktosamiini ja mannosamiini, jotka ovat glukoosin, galaktoosin ja mannoosin johdannaisia. Näiden lisäksi aminosokereihin luetaan yleisesti kuuluvaksi myös hieman monimutkaisemmat N-asetyyliglukosamiini, N-asetyyligalaktosamiini ja N-asetyylineuramiinihappo eli sialihappo.

Aminosokerit esiintyvät luonnossa tärkeässä osassa glykoproteiinien, glykosaminoglykaanien ja glykolipidien rakenteessa ja toiminnassa. Lisäksi esimerkiksi kitiini koostuu toisiinsa liittyneistä N-asetyyliglukosamiinimolekyyleistä. Aminosokereita esiintyy myös monien antibioottien, kuten erytromysiinin ja karbomysiinin, rakenteessa.

Lähteet

  1. 1 2 3 Amino sugars IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)
  2. 1 2 3 John F. Robyt: Essentials of carbohydrate chemistry, s. 15–18, 370. Springer, 1998. ISBN 978-0-387-94951-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)
  3. 1 2 H. Stephen Stoker: General, Organic, And Biological Chemistry, s. 581. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-0-495-83146-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)
  4. 1 2 Robert V. Stick: Carbohydrates: The Sweet Molecules of Life, s. 102. Elsevier, 2001. ISBN 978-0-12-670960-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)
  5. ↑ Pankaja Naik: Essentials of Biochemistry, s. 19. JP Medical Ltd., 2012. ISBN 978-9350254912 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.