Amprolium

Amprolium
Amprolium
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-[(2-metyylipyridin-1-ium-1-yyli)metyyli]-2-propyylipyrimidin-4-amiinikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 121-25-5
ATC-koodi QP51AX09
PubChem CID 73341
Kemialliset tiedot
Kaava C14H19N4Cl 
Moolimassa 278,782
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 248–249 °C (hajoaa)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 2,3-2,6 %
Metabolia ?
Puoliintumisaika 20-45 min
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Amprolium (C14H19N4Cl) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää eläinlääketieteessä erityisesti siipikarjan kokkidioosin hoitamiseen.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa amprolium on väritöntä kiteistä ainetta. Usein sitä käytetään hydrokloridisuolana, joka liukenee hyvin veteen, etanoliin, metanoliin ja dimetyyliformamidiin, mutta ei esimerkiksi asetoniin, asetonitriiliin tai etyyliasetaattiin.

Amprolium tehoaa kokkidioosia aiheuttavien Eimeria-suvun alkueläimiin. Yhdisteen rakenne muistuttaa tiamiinin rakennetta. Yhdiste ei kuitenkaan sillä hydroksyyliryhmää, josta voisi muodostua pyrofosfaattijohdannaista tiamiinipyrofosfaatin tavoin. Yhdiste myös estää tiamiinin pääsyä alkueläinsolujen sisään. Tällöin alkueläinten soluille elintärkeän pyruvaattidehydrogenaasientsyymin toiminta estyy. Tehon parantamiseksi amproliumia käytetään usein yhdessä muiden kokkidiostaattien kanssa.

Valmistus ja käyttö

Amproliumin synteesin ensimmäisessä vaiheessa butyronitriili reagoi ammoniakin kanssa muodostaen amidiinijohdannaisen. Tämä kondensoituu metoksimetyleenimalononitriilin kanssa ja nitriiliryhmän hydrolyysi johtaa pyrimidiinijohdannaisiin. Seuraavassa vaiheessa karbonyyliryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi ja hydroksyyliryhmä korvataan klooriatomilla. Muodostunut välituote reagoi 2-metyylipyridiinin kanssa muodostaen amproliumia.

Amproliumia lisätään erityisesti Yhdysvalloissa kanojen, kalkkunoiden ja fasaanien rehuun kokkidioosin hoitamiseksi. Suomessa käytettäviin siipikarjanrehuihin amproliumia ei kuitenkaan saa lisätä. Amproliumia käytetään myös lehmien, vuohien, lampaiden ja koirien kokkidioosin hoitoon.

Lähteet

  1. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 100. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  2. 1 2 K Hamamoto, R Koike & Y Machida: Bioavailability of amprolium in fasting and nonfasting chickens after intravenous and oral administration. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics, 2001, 23. vsk, nro 1, s. 9-14. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.1.2026. (englanniksi)
  3. 1 2 3 Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.11.2016
  4. 1 2 3 Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 1161. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68590-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.11.2016. (englanniksi)
  5. 1 2 3 Heinz Mehlhorn,Horst Aspöck: Encyclopedia of Parasitology, s. 480. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 11.11.2015. (englanniksi)
  6. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 98. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  7. ↑ Haitalliset ja kielletyt aineet Ruokavirasto. Viitattu 30.10.2023.