Atsiinit

Atsiinien yleinen rakenne

Atsiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R2C=NN=CR2. Atsiineja voidaan valmistaa karbonyyliyhdisteistä. Aldehydeistä valmistettuja atsiineja kutsutaan aldatsiineiksi ja ketoneista valmistettuja atsiineja kutsutaan ketatsiineiksi.

Ominaisuudet ja valmistus

Atsiinit ovat huoneenlämpötilassa kiteisiä aineita. Alifaattiset atsiinit ovat usein värittömiä ja aromaattiset atsiinit ovat yleensä värillisiä. Atsiinit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta hydratsiineiksi ja karbonyyliyhdisteeksi. Eräitä värillisiä atsiineja käytetään nestekidenäytöissä.

Atsiineja valmistetaan aldehydien tai ketonien ja hydratsiinien välisellä kondensaatioreaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu hydratsoneja, jotka voivat edelleen reagoida karbonyyliyhdisteylimäärän kanssa tai hapettua atsiineiksi. Helpoimmin reagoivat alifaattiset aldehydit ja vaikeimmin aromaattiset ketonit.

Lähteet

  1. ↑ Azines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 21.11.2016. (englanniksi)
  2. 1 2 3 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 703. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 1 2 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 109–110. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 Eugene F. Rothgery: Hydrazine and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 21.11.2016
  5. 1 2 Jean-Pierre Schirmann & Paul Bourdauducq: Hydrazine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.11.2016
  6. ↑ Naoyuki Koide: The Liquid Crystal Display Story, s. 27. Springer, 2014. ISBN 978-4-431-54858-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.11.2016. (englanniksi)