Bentsoiini

Bentsoiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-hydroksi-1,2-difenyylietanoni
CAS-numero 119-53-9
PubChem CID 8400
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H12O2
Moolimassa 212,236 g/mol
Sulamispiste 137 °C
Kiehumispiste 344 °C
Tiheys 1,31 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,3 g/l

Bentsoiini (C14H12O2) on hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste eli sen rakenne sisältää sekä hydroksyyli- että ketoryhmän. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja polymeeriteollisuudessa.

Ominaisuudet

Bentsoiini on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta, jonka haju muistuttaa kamferia tai karvasmanteleita. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin kuumaan kuin viileään veteen. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, väkevään etikkahappoon ja kloroformiin.

Bentsoiini on optisesti aktiivinen yhdiste, josta tunnetaan raseemisen seoksen lisäksi puhtaat R-(-)-ja S-(+)-enantiomeerit. R-enantiomeerin ominaiskiertokyky asetoniliuoksessa on  -119,2 ° ja S-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +120,5 °. Enantiomeerit voidaan erottaa toisistaan valmistamalla niistä hapan ftalaattiesteri, joka muodostaa diastereomeerisen suolan (+)-kinidiinin kanssa. Nämä iastomeeriset suolat voidaan erottaa toisistaan niiden erilaisten liukoisuusominaisuuksien vuoksi.

Valmistus ja käyttö

Bentsoiinia valmistetaan kondensoimalla bentsaldehydiä syanidien kuten kaliumsyanidin läsnä ollessa. Tätä reaktiota kutsutaan bentsoiinikondensaatioksi.

Tärkein bentsoiinin käyttökohde on sen hapetus bentsiiliksi, jota käytetään polymerointireaktioissa fotoinitiaattorina erityisesti valmitettaessa polyestereitä. Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös bentsoiinia tai siitä saatavia bentsoiinieettereitä.

Lähteet

  1. ↑ Benzoin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.7.2014.
  2. 1 2 3 4 5 Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 301. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Bentsoiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.7.2014
  4. 1 2 3 4 Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.7.2014
  5. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
  6. 1 2 Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 15.7.2014