Bentsotiatsoli

Bentsotiatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-bentsotiatsoli
CAS-numero 95-16-9
PubChem CID 7222
SMILES C1=CC=C2C(=C1)N=CS2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H5SN
Moolimassa 135,19 g/mol
Sulamispiste 2 °C
Kiehumispiste 231 °C
Tiheys 1,246 g/cm3
Liukoisuus veteen 3 g/l (24 °C)

Bentsotiatsoli (C7H5SN) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteeseissä valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa bentsotiatsoli on kellertävää, punertavaa tai ruskehtavaa nestettä, jolla on epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee hieman veteen, kohtalaisesti asetoniin ja hyvin muun muassa etanoliin ja eettereihin. Bentsotiatsolissa on hieman emäksinen ja nukleofiilinen typpiatomi. Erittäin voimakkaat emäkset voivat eliminoida protonin heterosyklisestä renkaasta typpi- ja rikkiatomien väliseltä hiiliatomilta. Aineen aromaattinen rengas voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Bentsotiatsoli on myrkyllistä.

Bentsotiatsolia voidaan valmistaa N,N-dimetyylianiliinin ja rikin välisellä reaktiolla.

Bentsotiatsolia käytetään valmistettaessa esimerkiksi vulkanoinnin kiihdyttimiä ja reagensseja orgaanisen kemian synteeseihin.

Bentsotiatsolia esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

  1. 1 2 3 4 5 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 923. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ Substance Benzothiazole European Chemicals Agency. Viitattu 22.5.2026. (englanniksi)
  3. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 186. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  4. 1 2 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 124. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  5. ↑ Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap: The Chemistry of Heterocycles, s. 424–425. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-08-101033-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 29.11.2025. (englanniksi)
  6. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 158. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  7. 1 2 Alessandro Dondoni & Pedro Merino: "Benzothiazole", teoksessa e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.11.2025.

Aiheesta muualla