Biksiini

Biksiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-20-metoksi-4,8,13,17-tetrametyyli-20-oksoikosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaeenihappo
CAS-numero 6983-79-5
PubChem CID 5281226
SMILES CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC(=O)
OC)C=CC=C(C)C=CC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C25H30O4
Moolimassa 394,49 g/mol
Sulamispiste 198 °C (cis-isomeeri)
217 °C (trans-isomeeri)
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Biksiini (C25H30O4) on apokarotenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa elintarvikkeiden värjäämiseen.

Ominaisuudet, biosynteesi ja käyttö

Huoneenlämpötilassa biksiini on punaista, oranssinpunaista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Biksiinillä on cis- ja trans-isomeerit ja trans-isomeeri on niistä stabiilimpi. Cis-biksiiniä esiintyy annaton (Bixa orellana) siemenistä, jossa sitä on noin 2 %. Trans-biksiiniä on eristetty Aristolochia cymbifera-kasvista. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee muun muassa alkoholeihin, dietyylieetteriin, asetoniin, etikkahappoon ja pyridiiniin. Biksiinillä voi olla hapettumista estäviä ominaisuuksia.

Kasvit muodostavat biksiiniä lykopeenistä. Ensimmäisessä vaiheessa lykopeeni hapetetaan dioksygenaasientsyymin katalysoimana biksiinialdehydiksi, jonka aldehydiryhmät hapetetaan edelleen karboksyylihapoiksi. Tätä reaktiota katalysoi biksiinialdehydidehydrogenaasi ja tuotetta kutsutaan norbiksiiniksi. Norbiksiinikarboksyylimetyylitransferaasi metyloi selektiivisesti toisen norbiksiinin (C24H28O4) karboksyylihapporyhmistä muodostaen biksiiniä.

Biksiiniä uutetaan annaton siemenistä orgaanisia liuottimia käyttäen Biksiiniä käytetään esimerkiksi margariinin, juustonkuorien, jälkiruokien ja jäätelön värjäämiseen. Yhdisteen E-koodi on E160b.

Lähteet

  1. 1 2 3 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 137. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  2. 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 216. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. 1 2 Daniel Marmion: Colorants for Foods, Drugs, and Cosmetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012
  4. 1 2 Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  5. 1 2 A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  6. ↑ Elhadi M. Yahia: Fruit and Vegetable Phytochemicals, s. 1005. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-15794-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.7.2022. (englanniksi)
  7. ↑ Florence Bouvier, Odette Dogbo & Bilal Camara: Biosynthesis of the Food and Cosmetic Plant Pigment Bixin (Annatto). Science, 2003, 300. vsk, nro 5628, s. 2089-2091. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.7.2022. (englanniksi)
  8. ↑ Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumara: Chemistry of Natural Products, s. 629. Springer, 2005. ISBN 3-540-40669-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.7.2022. (englanniksi)
  9. ↑ E160b - Annatto, biksiini, norbiksiini Ruokavirasto. Viitattu 20.9.2023.

Aiheesta muualla