Borneoli

Borneoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1R,2S,4R)-1,7,7-trimetyylibisyklo[2.2.1]heptan-2-oli
CAS-numero 507-70-0
SMILES CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,25 g/mol
Sulamispiste 208 °C
Kiehumispiste 213 °C
Tiheys 1,011 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,014 g/l (20 °C)

Borneoli on bisyklinen terpeeni, missä yksi hiili kytkee toisiinsa hiilet kuusihiilisen renkaan vastakkaisilta puolilta. Borneolissa hydroksyyliryhmä osoittaa alaspäin suhteessa renkaan tasoon. Sen diastereomeerissa, isoborneolissa, hydroksyyli osoittaa poispäin renkaan tasossa. Borneoli ja isoborneoli ovat molemmat kiinteitä, voimakkaan hajuisia aineita, mutta niiden ominaisuudet ovat erilaiset: hajut ovat erilaisia ja borneoli on korkeintaan haitallista, mutta isoborneoli erittäin myrkyllistä. Borneolia esiintyy luonnossa, mutta isoborneolia ei.

Borneolin kemiallinen kaava on C10H18O, moolimassa 154,25 g/mol ja CAS-numero 507-70-0. Borneolia ja isoborneolia voidaan valmistaa kun kamferia C10H16O pelkistetään vedyllä.

Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ Substance DL-borneol European Chemical Agency. Viitattu 22.4.2026. (englanniksi)

Aiheesta muualla