Isoborneoli

Isoborneoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1R,3S,4S)-4,7,7-trimetyylibisyklo[2.2.1]heptan-3-oli
CAS-numero 124-76-5
SMILES CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H18O
Moolimassa 154,244 g/mol
Sulamispiste 212 °C
Tiheys 1,1 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,52 g/l (20 °C)

Isoborneoli (C10H18O) on terpeenialkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy laajasti kasveissa ja sitä voidaan käyttää haju- ja aromiaineena sekä muiden yhdisteiden valmistukseen. Isoborneoli on borneolin stereoisomeeri.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

Huoneenlämpötilassa isoborneoli on valkoista kiteistä ainetta, jolla on havupuita muistuttava tuoksu. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Isoborneoli on optisesti aktiivinen ja etanoliliuoksessa sen R(+)-isomeerin ominaiskiertokyky on +34,3 ja S(-)-isomeerin ominaiskiertokyky on -34,3.

Kasveissa isoborneolia esiintyy sekä vapaana että asetaattiesterinä. Erityisesti sitä esiintyy mäntykasveissa ja asterikasveissa. Lisäksi sitä on raportoitu muun muassa omenoissa, basilikassa ja timjamissa.

Valmistus ja käyttö

Isoborneolia voidaan valmistaa hydrolysoimalla isobornyyliasetaattia tai pelkistämällä kamferia litiumalumiinihydridillä. Pelkistyksessä muodostuu myös borneolia.

Isoborneolia voidaan käyttää hajusteissa ja aromiaineena. Siitä voidaan myös valmistaa muita yhdisteitä esimerkiksi kamferia, fiksatiiveinä käytettäviä eetterijohdannaisia ja hyönteismyrkkynä käytettävää isobornyylitiosyanoasetaattia.

Lähteet

  1. ↑ Isoborneol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.6.2016.
  2. 1 2 3 4 Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 170. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–326. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 15.6.2016. (englanniksi)
  4. ↑ Substance Exo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol European Chemicals Agency. Viitattu 5.5.2026. (englanniksi)
  5. 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 877–878. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  6. 1 2 3 4 Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 143–144. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  7. 1 2 3 George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 913. CRC Press, 2005. ISBN 9780849330346 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.6.2016. (englanniksi)
  8. 1 2 Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 16.6.2016