Bromadioloni

Bromadioloni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-(3-(4’-bromibifenyyli-4-yyli)-3-hydroksi-1-fenyylipropyyli)-4-
CAS-numero	28772-56-7
PubChem CID	54680085
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C30H23BrO4
Moolimassa	527,41 g/mol
Infobox OK

Bromadioloni on voimakas rotanmyrkkynä käytetty antikoagulantti. Se on toisen polven 4-hydroksikumariini-johdannainen ja K-vitamiini -antagonisti. Sitä kutsutaan "super-varfariiniksi" sen voimakkuuden takia sekä sen vuoksi, että sillä on ominaisuutena kertyä myrkkyä saaneen organismin maksaan. Se tuli markkinoille 1980. Suomessa myytävä Rotanmyrkky "342" sisältää bromadiolonia 0,05 g/kg. Rotanmyrkkyyn voidaan lisäksi lisätä Bitrexiä eli denatoniumbentsoaattia varoitusaineeksi ja sen tekemiseksi ihmisille mahdottomaksi nauttia. Bromadioloni on ominaisuuksiltaan hitaasti hajoava ja rasvaliukoisena eliöihin kertyvä.

Bromadioloni
(1R,3S)-Isomeria	(1S,3R)-Isomeria
(1R,3R)-Isomeria	(1S,3S)-Isomeria

Kemia

Bromadiolonia käytetään neljän stereoisomeerin seoksena. Sen kaksi stereoisomeerikeskusta ovat fenyyli- ja hydroksyyli-hiilet kumariini 2-hydroksikromon-4-oni):n 3-kohdan substituentin hiiliketjussa.

Myrkyllisyys

Bromadioloni imeytyy ruoansulatuskanavasta, keuhkoista tai ihokontaktista. Tavallisimmin sitä käytetään suun kautta toimivana myrkkynä. Aine toimii K-vitamiinin antagonistina. K-vitamiinin puute vähentää veren hyytymistä ja aiheuttaa kuoleman sisäiseen verenvuotoon.

Myrkytyksen oireet ilmenevät 24–36 tunnin kuluttua myrkyn syömisestä.

Taulukossa LD₅₀ arvoja joillekin nisäkkäille:

• rotta 1,125 mg/kg
• hiiri 1,75 mg/kg
• kani 1 mg/kg
• koira > 10 mg/kg (MTD)
• kissa > 25 mg/kg (MTD)

Vasta-aine

Antidoottina eli vastamyrkkynä annetaan K1-vitamiinia.

Huomautukset

Lähteet

Aiheesta muualla

• Bromadiolone toxicokinetics: diagnosis and treatment implications. (englanniksi)
• PubChem: Bromadiolone (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Bromadiolone (englanniksi)