DABCO

DABCO
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,4-diatsabisyklo[2.2.2]oktaani
CAS-numero	280-57-9
PubChem CID	9237
SMILES	C1CN2CCN1CC2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	(C6H12N2
Moolimassa	112,176 g/mol
Sulamispiste	158 °C
Kiehumispiste	174 °C
Tiheys	1,14 g/cm3
Liukoisuus veteen	450 g/l (25 °C)
	Infobox OK

DABCO eli 1,4-diatsabisyklo[2.2.2]oktaani tai trietyleenidiamiini (C₆H₁₂N₂) on heterosyklisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polyuretaanivaahtojen valmistamiseen ja emäksenä orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa DABCO on valkoista voimakkaasti hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja bentseeniin. Yhdiste on heikko emäs ja muodostaa happojen kanssa kvaternäärisiä suoloja. Se on voimakkaasti nukleofiilinen yhdiste. DABCO muodostaa eräiden organometalliyhdisteiden kanssa kiteisiä komplekseja.

Valmistus ja käyttö

DABCO:a voidaan valmistaa ammoniakin ja trietanoliamiinin välisellä reaktiolla tai kuumentamalla dietyleenitriamiinia zeoliittikatalyyttien läsnä ollessa. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä.

DABCO:a käytetään emäksisenä katalyyttinä muun muassa Baylis–Hillman-reaktioissa, dehydrohalogenoinneissa, pyrolyyseissä ja esterien hydrolyyseissä. Teollisuudessa yhdistettä käytetään suuria määriä katalyyttinä valmistettaessa polyuretaanivaahtoja. DABCO:a voidaan käyttää myös lisäaineena voiteluaineissa.

Lähteet

↑ 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.5.2015.
1 2 Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 20.5.2015
1 2 3 Uppuluri V. Mallavadhani & Nicolas Fleury-Bregeot: 1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.5.2015
1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1648. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
1 2 3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.5.2015
1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1136. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

[ncbi-1] 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.5.2015.

[kirk-othmer-2] 1 2 Srivasan Sridhar & Richard G. Carter: Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 20.5.2015

[e-eros-3] 1 2 3 Uppuluri V. Mallavadhani & Nicolas Fleury-Bregeot: 1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.5.2015

[Merck-4] 1 2 3 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1648. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[ullmann-5] 1 2 3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.5.2015

[ashford-6] 1 2 Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1136. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)